(#101, Wikipedia)
4-Hydroxy-Di-Iso-Propyl-Tryptamin; (eigen) 3-[2-(diisopropylamino)ethyl]-1H-indol-4-ol; 4-Hydroxy-di-isopropyl-tryptamine; 4-HO-DiPT; Iprocin. (Wikipedia, #101/465)
12 mg oral (Usenet) 15-20 mg; (Wikipedia, #101/466)
2-3h. (Wikipedia, #101/466)
Summenformel: C16H24N2O; Mol. masse: 260.38 g/mol; (Wikipedia)
Eine Usenetquelle behauptet, dass die Beschreibung der Rauschdroge aus der Laienpresse entnommen wurde. (Usenet) Auf jeden Fall ist diese Verbindung ein Tryptamin und man kann von der chemischen Struktur her vermuten, dass diese Verbindung psychoaktiv ist.(eigen)
Laut der Wikipedia erzeugt diese Verbindung Wirkungen die denen des LSD aehneln, aber es bestehen auch Audioverzerrungen, die typisch fuer diese Verbindung sind. Dies hat es mit der Stammmsubstanze DIPT gemeinsam, die fuer diese Wirkungen bekannt ist. Die Wirkung der Droge ist relativ kurz. (Wikipedia)
Alexander Shulgin publizierte in seinem Werk TIHKAL folgende Synthese:
Eine Loesung von 0.50 g 4-Acetoxyindol (siehe unter 4-HO-DET fuer die Bereitung) in 5 mL Et2O wurde geruehrt und abgekuehlt auf 0 Grad Celsius mit Schutz vor athmosphaerischer Feuchtigkeit. Es wurden dann 0.5 mL Oxalylchlorid hinzugefuegt. Die Reaktionsmischung wurde geruehrt fuer zusaetzliche 30 Min., und das Zwischenprodukt Indolglyoxylchlorid schied sich als gelber kristalliner Feststoff ab, wurde aber nicht isoliert. Dies wurde behandelt mit einer 40%-igen Loesung von Diisopropylamin in wasserfreiem Et2O, tropfenweise, bis der pH um 8-9 war. Die Reaktionsmischung wurde verduennt mit 100 mL CHCl3 und geschuettelt mit 30 mL einer 5%-igen, waessrigen NaHSO4-Loesung, gefolgt von 30 mL einer gesaettigten waessrigen NaHCO3 Loesung. Nach Lufttrocknen ueber wasserfreiem MgSO4, wurden die organischen Loesungsmittel unter Vakuum entfernt. Der Rest wurde aus EtOAc/Hexan umkristallisiert, um 0.33 g (35%) 4-Acetoxyindol-3-yl-N,N-diisopropylglyoxylamid mit einem Schmelzpunkt von 204-206 Grad Celsius zu ergeben.
Zu einer geruehrten Suspension von 0.25 g LAH in 10 mL wasserfreiem THF, geruehrt, unter Stickstoff und bei Zimmertemperatur, wurde eine Loesung von 0.33 g 4-Acetoxyindol-3-yl-N,N-diisopropylglyoxylamid in 10 mL wasserfreiem THF hinzugefuegt. Dies wurde tropfenweise hinzugefuegt mit einer Rate, die die Reaktion am Kochen am Rueckfluss hielt. Wenn die Addition komplett war, wurde das Kochen am Rueckfluss fuer zusaetzliche 15 Min. aufrechterhalten und dann wurde die Reaktionsmischung abgekuehlt auf 40 Grad Celsius. Das ueberschuessige Hydrid und der Produktkomplex wurden zerstoert durch die Zugabe von 0.5 mL EtOAC gefolgt von 1.5 mL H2O. Die Feststoffe wurden durch Filtration entfernt, der Filterkuchen wurde mit THF gewaschen, die Filtrate und Waschungen wurden vereint, und die Loesungsmittel wurden unter Vakuum entfernt. Der Rest wurde in einem Kugelrohrapparat destilliert und das Destillat wurde in 1 mL MeOH geloest. Ein Aequivalent verduennter HCl wurde hinzugefuegt, und die fluechtigen Stoffe wurden unter Vakuum entfernt. Der feste Rest wurde umkristalllisiert aus MeOH/Et2O, um 0.13 g (47%) 4-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptaminhydrochlorid (4-HO-DIPT) mit einem Schmelzpunkt von 263 Grad Celsius mit Zersetzung zu ergeben. (#101/465f.)
Abbildung 1: In: TRACHSEL Daniel, RICHARD Nicolas: "Psychedelische Chemie.", Nachtschatten Verlag, Solothurn, 2000.
