(Wikipedia)
4-Hydroxy-N,N-dipropyltryptamin; (Wikipedia)
TRYPTAMINE, 4-HYDROXY-N,N-DIPROPYL; 4-INDOLOL, 3-[2-(DIPROPYLAMINO)ETHYL]; 4-HYDROXY-N,N-DIPROPYLAMINOTRYPTAMINE; 3-[2-(DIPROPYLAMINO)ETHYL]-4-INDOLOL; (engl.). (#101/479)
Summenformel: C16H25N2O; (Wikipedia)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein sogenanntes Tryptamin und damit nahe verwandt mit einer Reihe von psychoaktiven Substanzen, wie Psilocin oder Psilocybin. Es ist eine synthetische Verbindung und wurde bis jetzt in der Natur nicht gefunden. Die Verbindung wurde von Alexander Shulgin synthetisiert und weder die Dosis noch die Wirkdauer sind bekannt. Die Substanz erzeugt geringe bis keine Wirkungen. (Wikipedia)
Die Dosis sei unbekannt, berichtet A. Shulgin in Tihkal. (#101/479)
Ebenso sei die Wirkdauer unbekannt, schreibt A. Shulgin in Tihkal. (#101/479)
Eine koerperliche Abhaengigkeit konnte nicht beobachtet werden. (eigen)
A. Shulgin gibt in Tihkal eine Synthese fuer diese Substanz an:
Eine Loesung von 0.50 g 4-Acetoxyindol (siehe unter 4-HO-DET fuer die Bereitung) in 5 mL Et2O wurde geruehrt und abgekuehlt auf 0 Grad Celsius mit Schutz vor athmospaerischer Feuchtigkeit. Es wurden dann 0.5 mL Oxalylchlorid hinzugefuegt. Die Reaktionsmischung wurde fuer zusaetzliche 30 Min. geruehrt, und das Zwischenprodukt Indolglyoxylchlorid separierte sich als gelber kristalliner Feststoff, aber er wurde nicht isoliert. Dies wurde tropfenweise mit einer 40%-igen Loesung von Dipropylamin in wasserfreiem Et2O behandelt, bis der pH-Wert 8-9 betrug. Die Reaktionsmischung wurde verduennt mit 100 mL CHCl3 und geschuettelt mit 30 mL einer 5%-igen waessrigen NaHSO4 Loesung, gefolgt von 30 mL gesaettigter, waessriger NaHCO3 Loesung. Nach demn Trocknen ueber wasserfreiem MgSO4, wurden die organischen Loesungsmittel unter Vakuum entfernt. Der Rest wurde aus Et2O/Cyclohexan umkristallisiert, um 0.73 g (78%) 4-Acetoxyindol-3-yl-N,N-dipropylglyoxylamid mit einem Schmelzpunkt von 130-131 Grad Celsius zu ergeben.
Zu einer geruehrten Suspension von 0.50 g LAH in 10 mL wasserfreiem THF, geruehrt, unter Stickstoff und bei Zimmertemperatur, wurde eine Loesung von 0.66 g 4-Acetoxyindol-3-yl-N,N-dipropylglyoxylamid in 10 mL wasserfreiem THF hinzugefuegt. Dies wurde tropfenweise hinzugefuegt mit einer Rate, die die Reaktionsmischung am Kochen am Rueckfluss hielt. Als die Addition komplett war, wurde das Kochen am Rueckfluss fuer zusaetzliche 15 Min. aufrechterhalten und dann wurde die Reaktionsmischung abgekuehlt auf 40 Grad Celsius. Das ueberschuessige Hydrid und der Produktkomplex wurde zerstoert durch die Addition von 1 mL EtOAC gefolgt von 3 mL H2O. Die Feststoffe wurden durch Filtration entfernt, der Filterkuchen wurde mit THF gewaschen, die Filtrate und Waschungen wurden vereint, und die Loesungsmittel unter Vakuum entfernt. Der Rest wurde mit einem Kugelrohrapparat destilliert und das Destillat umkristallisiert aus EtOAC/Hexan. So wurden 0.27 g (51%) 4-Hydroxy-N,N-dipropyltryptamin (4-HO-DPT) mit einem Schmelzpunkt von 96-97 Grad Celsius erhalten. (#101/479)