4-Methoxy-MIPT

Formel

Formel aus:

(#101/538)

Andere Namen:

4-MeO-MIPT; Tryptamine, N-isopropsyl-4-methoxy-N-methyl; Indole, 3-[2-(Isopropylmethylamino)ethyl]-4-methoxy; N-Isopropyl-4-methoxy-N-methyltryptamine; 3-[2-(Isopropylmethylamino)ethyl]-4-methoxyindole. (#101/538)

Allgemeines:

Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. (eigen)

Dosis:

A. Shulgin gibt in seinem Buch "TIHKAL. The Continuation." ueber halluzinogene Tryptamine einen Dosisbereich von 20-30mg an, wenn die Rauschdroge oral eingenommen wird. (#101/539)

Wirkdauer:

A. Shulgin gibt in seinem Buch "TIHKAL. The Continuation." eine Wirkdauer von 4-6 Stunden an. (#101/539)

Sucht:

Es gibt in der gesamten wissenschaftlichen Literatur keinen Verweis auf eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit. (#101/539)

Synthese:

Ann und Alexander Shulgin geben in ihrem Werk Tihkal folgende Synthese an:

Eine Loesung von 4.0 g 4-Methoxytryptamin in 50 mL Toluol wurde mit 5.52 g K2CO3 in 50 mL H2O kombiniert und kraeftig geruehrt bei Zimmertemperatur. Zu diesen wurde tropfenweise eine Loesung von 3.0 mL Benzylchlorformiat in 20 mL Toluol hinzugefuegt. Das Ruehren wurde fuer 15 h fortgesetzt, und dann wurde die Reaktion mit 200 mL EtOAc behandelt, die organische Schicht wurde separiert, und mit wasserfreiem MgSO4 getrocknet. Nach Filtration, wurde das Loesungsmittel unter Vakuum entfernt, und der feste Rest aus Et2O/Hexan umkristallisiert, um 3.9 g N-(Benzyloxycarbonyl)-4-methoxytryptamin mit einem Schmelzpunkt von 84 Grad Celsius zu ergeben.

Eine Suspension von 0.76 g LAH in 50 mL THF wurde unter eine Inertatmosphaere geruehrt, und behandelt mit der tropfenweisen Addition von einer Loesung von 2.5 g N-(Benzyloxycarbonyl)-4-methoxytryptamin in 30 ml wasserfreiem THF. Die Reaktionsmischung wurde am Rueckfluss am Kochen fuer 30 Min. gehalten, dann abgekuehlt auf 40 Grad Celsius und das ueberschuessige Hydrid zerstoert mit der Addition von 50%-igen waessrigem THF. Die Feststoffe wurden durch Filtration entfernt, mit THF gewaschen, die Filtrate und Waschungen wurden vereint, und das Loesuntsmittel unter Vakuum entfernt. Der Rest, unreines 4-Methoxy-N-methyltryptamin, wurde in 50 mL Ethanol geloest, mit 1.0 mL Aceton behandelt, dann mit 0.5 g 10%-igem Pd / C, und die Reaktionsmischung wurde unter einer Wasserstoffathmosphaere geschuette bei 50 psi 15 h lang. Der Katalysator wurde durch Filtration entfernt durch ein Bett von Celite, die Filtrate wurden vom Loesungsmittel unter Vakuum befreit, und der feste Rest umkristallisiert aus Et2O/Hexan, um 0.51 g 4-Methoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamin (4-MeO-MIPT) mit einem Schmelzpunkt von 80-81 Grad Celsius zu ergeben. (#101/538f.)


Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie