(#101)
TRYPTAMINE, 5,6-DIMETHOXY-N-ISOPROPYL-N-METHYL; INDOLE, 5,6-DIMETHOXY-3-[2-(ISOPROPYLMETHYLAMINO)ETHYL]; 5,6-DIMETHOXY-N-ISOPROPYL-N-METHYLTRYPTAMINE; 5,6-DIMETHOXY-3-[2-(ISOPROPYLMETHYLAMINO)ETHYL]INDOLE; (engl.). (#101/545)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. Die Verbindung wird im Buch Tihkal von Alexander und Ann Shulgin beschrieben. (eigen)
Mehr als 75 mg, oral. (#101/545)
unbekannt. (#101/545)
Ueber diese Substanz ist in der gesamten wissenschaftlichen Literatur kein Bericht ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit erschienen. (eigen)
Der amerikanische Biochemiker A. Shulgin fuehrt in seinem Buch Tihkal folgende Synthese fuer die Substanz an:
Zu einer Suspension von 0.88 g 5,6-Dimethoxyindol in 50 mL Et2O, geruehrt und gekuehlt mit einem externen Eisbad wurde tropfenweise eine Loesung von 0.87 g Oxalylchlorid in 5 mL Et2O verteilt auf die Dauer von 20 min. hinzugefuegt. Die Mischung wurde zusaetliche 20 Min. geruehrt, und dann wurde das Glyoxylchlorid durch Filtration entfernt, mit Et2O gewaschen, und im Vakuum getrocknet. Eine Suspension von diese roten Feststoff in 50 mL von eiskalten, trockenen THF, unter Stickstoff, wurde mit der tropfenweisen Addition von einer 30%-igen Loesung von Methylisopropylamin in versetzt, bis der pH-Wert 9 ueberschritt. Die Loesungsmittel wurden unter Vakuum entfernt, und der Rest geteilt zwischen CHCl3 und H2O. Die organische Phase, nach Entfaerbung mit Holzkohle, wurde befreit vom Loesungsmittel im Vakuum und der feste Rest aus EtOAc/Hexan umkristallisiert. Es wurden so 0.61 g 5,6-Dimethoxy-N-isopropyl-N-methylindolglyoxylamid, mit einem Schmelzpunkt von 204-206 Grad Celsius (Ausbeute 40%) erhalten.
Eine gut geruehrte Suspension von 0.55 g LAH in 25 mL wasserfreiem THF wurde tropfenweise mit einer Loesung von 0.53 g 5,6-Dimethoxy-N-isopropyl-N-methylindolglyoxlamid in 75 mL wasserfreiem THF versetzt. Die Reaktionsmischung wurde auf Rueckflusskochtemperatur gebracht, dort 30 Min. lang gehalten, und auf rund 40 Grad Celsius abgekuehlt. Es wurden dann 0.55 mL H2O gefolgt von 1.65 mL 10%-iger waessriger NaOH und zusaetzlichen 0.55 mL H2O hinzugefuegt. Die Feststoffe wurden durch Filtration entfernt und der Filterkuchen wurde mit THF gewaschen. Die vereinten Filtrate und Waschungen wurden vom Loesungsmittel im Vakuum befreit. Der oelige Rest wurde aus Hexan umkristallisiert, um 0.34 g (Ausbeute 71%) 5,6-Dimethoxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin, mp 71-73 Grad Celsius zu ergeben. (#101/545)