(#101/407)
alpha,O-DMS; 5-Meo-alpha-MT; Tryptamine, 5-methoxy-alpha-methyl; Indole, 3-(2-aminopropyl)-5-methoxy; Serotonin, alpha, O-dimethxyl; 5-Methoxy-alpha-methyltryptamine; 3-(2-Aminopropyl)-5-methoxyindole; alpha,O-Dimethylserotonin; Alpha-O. (#101/406) 1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-amine; Alpha-O (Szenenamen);(Wikipedia)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. (eigen) Diese Verbindung ist ein potentes halluzinogenes Tryptamin, welches in Alkohol loeslich ist. Die Substanz wird meistens oral konsumiert, es existieren sogar Zuckerwuerfel und Papiertrips, gleich wie bei LSD.(Wikipedia)
Summenformel: C12H16N2O;
Mol. masse: 204.2712 g/mol;
Schmelzpunkt: 216-218 Grad Celsius (421-424 Grad Fahrenheit) (Wikipedia)
3mg oral; (Usenet) 4-7mg (Wikipedia) Alexander Shulgin gibt die Dosis in Tihkal mit 2.5 - 4.5 mg an. (#101/408)
Alexander Shulgin gibt in Thikal die Wirkdauer mit 12 - 18 h an. (#101/408)
Von dieser Substanz gibt es in der gesamten wissenschaftlichen Literatur keine Bemerkung ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit. (eigen)
Die Synthese dieser Substanz wird von Alexander Shulgin in Tihkal angegeben:
Zu einer Loesung von 2.0 g 5-Methoxyindol-3-carboxaldehyd in 25 g Nitroethan wurde 0.5 g wasserfreies Ammoniumacetat hinzugefuegt, und die Mischung wurde am Kochen am Rueckfluss 1.5 h lang auf dem Dampfbad gehalten. Das ueberschuessige Nitroethan wurde unter Vakuum entfernt, was ergab einen nassen, orangen Feststoff. Dies wurde in 20 mL siedendem Isopropanol geloest welches, nach Abkuehlen, hell orange Kristalle bildete. Diese wurden durch Filtration entfernt, mit kaltem Isopropanol gewaschen, und an der Luft getrocknet um1.56 g 1-(5-Methoxyindol-3-yl)-2-nitropropen mit einem Schmelzpunkt von 179-180 Grad Celsius (lt. Literatur 182-184 Grad Celsius) zu ergeben. Verdampfen der Filtrate ergab 0.81 g Rohprodukt, welches wurde aus 10 mL Ethanol umkristallisiert, was eine zweite Ernte von dumpf goldenen Kristallen ergab. Diese wogen, nach EtOH Waschen und Lufttrocknen, 0.57 g (80%), mit einem Schmelzpunkt von 178-179 Grad Celsius.
Eine Loesung von 1.54 g 1-(5-Methoxyindol-3-yl)-2-nitropropen in 60 mL wasserfreiem THF wurde tropfenweise zu 50 mL 1 M LAH in THF hinzugefuegt, gut geruehrt, in einer Argonatmosphaere. Jeder Tropfen erzeugt eine rote Farbe, welche sofort entfaerbte. Die Addition dauerte 0.5 h lang und die Reaktionsmischung wurde am Rueckflusskochen 18 h lang gehalten, dann wurde erlaubt es bei Zimmertemperatur 7 Tage lang zu ruehren. Es wurden dann hinzugefuegt, in Folge, 1.6 mL H2O in 10 mL THF (sehr viel Gasbildung), 1.6 mL 15%-ige, waessrige NaOH (kein Gas mehr) und schliesslich 5 mL H2O. Das Al2O3 wurde durch Filtration entfernt, mit THF gewaschen, und die vereinten Filtrate und Waschungen wurden vom Loesungsmittel unter Vakuum entfernt. Der Rest (1.83 g eines klaren Oels) wurde in 300 mL verduennter geloest, mit 3x50 mL CH2Cl2 gewaschen, basisch gemacht mit 25%-iger NaOH, und extrahiert mit 3x50 mL CH2Cl2. Die Extrakte wurden unter Vakuum befreit vom Loesungsmittel, und die 1.13 g Rest destilliert mit eine Kugelrohrapparat. Ein klares Oel destillierte bei 145-155 Grad Celsius mit einem Druck von 0.2 mm/Hg als ein weisses Oel, dass spontan kristallisierte, Schmelzpunkt 95-96 Grad Celsius. Diese Feststoffe (0.51 g) wurden 5 mL siedendem Isopropanol geloest, neutralisiert mit einigen Tropfen konzentrierter HCl, und verduennt mit. Die Loesung wurde truebe und Kratzen erzeugte ein fein weisses kristallines Produkt. Nach 20 Min. Ruhens wurde dies durch Filtration entfernt, mit Et2O gewaschen, und an der Luft getrocknet. Es wurde 0.44 g 3-(2-Aminopropyl)-5-methoxyindol (alpha,O-DMS) als weisse Kristalle, mit einem Schmelzpunkt von 216-218 Grad Celsius erhalten. Ein Beispiel, dass 20 Jahre fruehe bereitet worden war (braun als Salz, nicht destilliert als Base, Schmelzpunkt 220-222) schmolz nun bei 215-217 Grad Celsius. Der Rest aus der waessrigen Saeurewaschung von oben, beinhaltete kein zusaetzliches alpha,O-DMS, wie durch TLC festgestellt wurde (19:1; CH3CN / NH4OH). (#101/406f.)