CEY-19 (4-Hydroxy-DET-Phosphat)

Formel

Formel aus:

(#8, #45, #47, #62)

Andere Namen:

4-Phosphoroxy-N,N-diethyltryptamin, (#45, #47) CEY-19, (#71/231) 3-[2- (Diethylamino) ethyl] -1H- indol -4- oldihydrogenphosphatester, 4-Phosphoryloxy -N,N- diethyltryptamin, Diethyl -4- phosphoryloxytryptamin. (#62/433) Ethocybin; 4-phosphoryloxy-DET; 4-PO-DET; Phosphoric acid mono-[3-(2-diethylamino-ethyl)-1H-indol-4-yl] ester; (Wikipedia)

4-HO-DET PHOSPHATE ESTER; TRYPTAMINE, N,N-DIETHYL-4-PHOSPHORYLOXY; 4-INDOLOL, 3-[2-(DIETHYLAMINO)ETHYL], PHOSPHATE ESTER; N,N-DIETHYL-4-PHOSPHORYLOXYTRYPTAMINE; 3-[2-(DIETHYLAMINO)ETHYL]-4-INDOLOL, PHOSPHATE ESTER; CEY-19; (engl.). (#101)

CY-19: Dieser Name geister mir schon seit Jahren durch alle Datenbanken, aber ich kann nicht sicher sagen, ob ich ihn zitiert habe, oder ob es nur ein Tippfehler ist. Bei A. Shulgin taucht er auf jeden Fall nicht auf. Ich kann mich dumpf daran erinnern, ihn bei J. OTT in Pharmacotheon gesehen zu haben, und bei Psilocybin findet sich in meiner Datenbank die Anmerkung das Psilocybin CY-39 sei, lt. Ott. Auch andere Informationssysteme sekundaerer Natur nennen CY-39 als Synonym fuer Psilocybin. Es schaut aus, dass es sowohl eine CY- als auch CEY- Reihe gegeben haben muss, die eigentlich beide das gleiche meinen, wer aber dafuer verantwortlich ist, konnte ich bis jetzt nicht feststellen. (eigen)

Spezifikation:

Die Summenformel lautet C14H21N2O4P. Das Mol. Gew. betraegt 312,31. Das Halluzinogen bildet Kristalle aus MeOH, die einen mp von 260-263 Grad Celsius haben. (#62/433)

Allgemeines:

Die Substanz ist eine synthetische Droge, (#45, #62/433) aus der Gruppe der Tryptamine und ist nahe verwandt mit Psilocybin. Die Substituent an der 4. Postion, eine Phosphoryloxygruppe, ist ident mit dieser Verbindung. Der Rest des Molekuels entspricht dem Halluzinogen DET, damit ist CEY-19 ein typisches Halluzinogen aus der Tryptaminfamilie, dessen Wirkung zweifelsohne bewiesen ist. CEY-19 wurde urspruenglich von A. Hofmann hergestellt und getestet. CEY-19, der Phosphatester von 4-Hydroxy-DET, und der Acetatester wurden am Menschen gestetet, ebenso das freie Phenol 4-Hydroxy-DET (auch bekannt als CZ-74), von dem sich diese Ester ableiten lassen. Alle sind wirksam. A. Shulgin hat sie nochmals ueberprueft und diese Wirksamkeit in seinem Buch Tihkal beschrieben, wobei er anmerkt, dass der Sulfatester noch nicht getestet wurde, aber sicherlich wirksam sei. Ausserdem gibt es noch den Acetatester, das sogenannte 4-Acetoxy-DET, das ebenfalls schon von A. Hofmann getestet worden ist und auch wiederum von A. Shulgin bei seinen Studien ueberprueft wurde. (eigen) Die Substanz CEY-19 ist die Prodrug von Ethocin (CZ-74), d.h. sie wird von einer Phosphatase zu Ethocin abgebaut, und diese Verbindung erzeugt dann die eigentlichen Wirkungen. (Wikipedia) Zu dieser Theorie fuehrt A. Shulgin an, dass man es zwar annehmen kann, aber nicht beweisen, da man ja nicht hineinschauen kann und diese Verbindungen in-statu-nascendi weiterverarbeitet werden. (eigen)

Wirkungen:

Es tritt die gleiche Wirkung wie bei Psilocybin auf, aber sie ist um 2h kuerzer. (#47)

Dosis:

Es ist mit einer Dosis ab 10mg zu rechnen. Dies wurde von H. Leuner in seiner Publikation "Neuro-Psychopharmacology", erschienen im Elsevier Verlag, im Jahr 1965, festgestellt. (#62/433)

10 - 25 mg, oral (als the Indolol, Acetat oder Phosphat) ist die Dosis laut dem amerikanischen Biochemiker A. Shulgin, der diese Werte in seinem Buch Tihkal festhielt. (#101)

Wirkdauer:

Es ist eine Wirkdauer von rund 3,5h gegeben. (#45)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit von dieser Substanz ist nicht bekannt geworden. (eigen)

Geschichte:

1959: Troxler et al. stellen CEY-19 erstmalig her. (#45, #62/433)

1965: H. Leuner und Baer testen CEY-19 am Menschen. (#45) H. Leuner gibt das Buch "Neuro-Psychopharmacology" heraus. (#62/433)



Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie