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TRYPTAMINE, N-ACETYL-5-METHOXY; INDOLE, 3-(2-ACETAMIDOETHYL)-5-METHOXY; SEROTONIN, N-ACETYL-O-METHYL; ACETAMIDE, N-[2-(5-METHOXYINDOL-3-YL)ETHYL]; N-ACETYL-5-METHOXYTRYPTAMINE; 3-(2-ACETAMIDOETHYL)-5-METHOXYINDOLE; N-ACETYL-O-METHYLSEROTONIN; N-[2-(5-METHOXYINDOL-3-YL)ETHYL]ACETAMIDE; REGULIN; (engl.). (#101/516)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. (eigen) Diese Verbindung ist ein mild halluzinogenes Tryptamin. Die Substanz wird im Buch TIHKAL von Alexander und Ann Shulgin erwaehnt. (Wikipedia)
Melatonin wird als OTC (Over-the-Counter = Ueber den Tisch) Medikament in den Staaten gegen den Jet-lag verschrieben. Es ist also rezeptfrei und ueber seine Wirkungen kann man sich streiten. Es gibt keine objektiven Berichte, dass es wirksam sei, berichtet A. Shulgin in Tihkal. (#101)
Von A. Shulgins Werk Tihkal stammen folgende, subjektive Beschreibungen der Wirkung:
(mit 2.5 mg, oral) "Ich nahm eine Tablette sublingual kurz bevor ich mich zum Schlafen niederlegte und ich schlief sehr gut. Ich war nicht muede am naechsten Tag."
(mit 5 mg, oral) "Ich kann es nicht von einem Placebo unterscheiden."
(mit 10 mg, oral) "Fuer ueber einen Monat nahm ich 10 mg jede Nacht, oder fuenf oder 2.5 mg. Mehr Zehner als 2,5'er. Ich schlief gut und dann stoppte ich alles, und hatte immer noch keine Probleme beim Schlafen. Warum also Geld verschwenden?" (#101)
1 - 10 mg, oral. (#101/517)
wenige Stunden. (#101/517)
Von dieser Substanz gibt es in der gesamten wissenschaftlichen Literatur keine Bemerkung ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit. (eigen)
Zu einer gut geruehrten Loesung von 10 g 5-Methoxyindol in 150 mL wasserfreiem Et2O wurde tropfenweise ueber die Dauer von 30 Min. eine Loesung von 11 g Oxalylchlorid in 150 mL wasserfreiem Et2O hinzugefuegt. Das Ruehren wurde fuer zusaetzliche 15 Min. fortgesetzt, waehrend dieser Zeit gab es eine Separation von 5-Methoxyindol-3-ylglyoxylchlorid als tomaten-roter Feststoff. Dieses Zwischenprodukt wurde durch Filtration entfernt und wurde direkt im naechsten Schritt gebraucht. Zu 40 mL konzentrierter NH4OH, welche kraeftig geruehrt wurde, wurde als Feststoff ein wenig pro Zeiteinheit das obige Glyoxylchlorid hinzugefuegt. Dieser rote Feststoff wurde stufenweise gelb. Nach 15 Min. wurde 200 mL 1 N HCl hinzugefuegt und das Ruehren wurde fortgesetzt, mit dem Zerbrechen der Klumpen, bis das Produkt locker und fein zerstreut war. Dies wurde durch Filtration entfernt und mit H2O gewaschen. Nach dem Trocknen wog dieses rohe Isolat 8.2 g (55%) und wurde zweimal aus EtOH umkristallisiert. Das Produkt, 5-Methoxy-3-indolylglyoxylamid war ein feines, weisses kristallines Material und hatte einen Schmelzpunkt von 245-247 Grad Celsius.
Zu einer gut geruehrten, warmen Suspension von 6.0 g LAH in 100 mL wasserfreiem Dioxan wurde eine warme Loesung von 3.2 g 5-Methoxy-3-indolylglyoxylamid in 100 mL wasserfreiem THF hinzugefuegt. Die Mischung wurde am Kochen am Rueckfluss 38 h lang gehalten, abgekuehlt, und das ueberschuessige Hydrid zersetzt durch die sequentielle Addition von nassem Dioxan gefolgt von 10 mL 5%-iger, waessriger NaOH. Die resultierenden Feststoffe wurden durch Filtration entfernt, und einige Male mit siedendem Dioxan extrahiert. Die Filtrate und Waschungen wurden vereint, ueber festen KOH getrocknet, vom Loesungsmittel unter befreit, was einen oeligen Rest ergab. Dieser wurde in 80 mL warmen Benzol geloest, mit Holzkohle entfaerbt, und die filtrierte Loesung mit einer wasserfreien Loesung von HCl in EtOH versetzt bis es sauer war. Der Niederschlag, der sich bildete, wog, nach Lufttrocknen, 1.1 g (29%) mit einem Schmelzpunkt von 230-235 Grad Celsius. Dieser Feststoff wurde aus EtOH umkristallisiert, was das Produkt 5-Methoxytryptaminhydrochlorid mit einem Schmelzpunkt von 247.5-248.5 Grad Celsius. ergab. Behandlung mit waessriger NaOH gefolgt von der Extraktion und Isolation der freien Base, ergab einen feinen Feststoff, der aus CHCl3 oder EtOH umkristallisiert werden konnte, mit einem Schmelzpunkt von 121-122 Grad Celsius. Das Produkt wurde erhalten durch zwei andere Prozeduren. Das obige Startindol, 5-Methoxyindol, kann umgewandelt werden zu dem korrespondierenden Gramin mit Dimethylamin und Formaldehyd, und dies ist leicht umgewandelt mit Cyanid zu dem Nitril, 5-Methoxy-3-indolacetonitril. Dies kann fertig reduziert werden zu 5-Methoxytryptamin mit LAH. Eine andere publizierte Prozedur startet mit dem Aldehyd des Indols, 5-Methoxyindol-3-carboxaldehyd, welches verbunden ist mit Nitromethan, um das Nitrostyrenanalog zu bilden, welches in einem Schritt zu obigen Amin umgewandelt wird mit LAH. In allen Faellen wurde das Zwischenprodukt Amin acetyliert, wie oben beschrieben.
Zu einer Loesung von 0.2 g 5-Methoxytryptamine in 4 mL konzentriertem HOAc wurde 2.0 mL Essigsaeureanhydrid hinzugefuegt und auf dem Dampfbad 1 Min. erhitzt. Die fluechtigen Stoffe wurden unter Vakuum entfernt und der Rest wurde gemahlen unter einer Mischung aus EtOH und Petroleumaether, um 0.2 g (82%) eines weissen Feststoffs zu ergeben. Dieser, nach Umkristallisation aus einer Ethanol / Petroleumaether Mischung, ergab N-Acetyl-5-methoxytryptamin (Melatonin) als weissen kristallinen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 116-118 Grad Celsius. (#101/516f.)