Ephedrin

Formel

Formel aus:

(#12/101)

Andere Namen:

Vencipon, Alfabet, Peripherin, Antifoehnon, (#12/101) 2-Methylamino-1-phenyl-propan-1-ol; (80/139) Aphetonin, Efedrina, Ephedrine, Ephedrinum, Ephetonin; Erythro-2-methylamino-1-hydroxy-1-phenylpropan, (1R,2S)-2-Methylamino-1-phenyl-1-propanol. (#92/836) # L-(-)-Ephedrin # (1R,2S)-2-Methylamino- 1-phenylpropan-1-ol; Wick MediNait® (Komb.); (+)-(1S,2S)-2-Methylamino- 1-phenyl-propan-1-ol; (D)(CH) Rhinopront® Kombi; (D)(CH) Aspirin® Complex; (D)(CH) Reactine Duo®;(USA)(CA) Sudafed®; (Wikipedia)

Vorkommen:

Catha edulis;
E. distachya, E. vulgaris;
Sida acuta, S. rhombifolia;
Taxus baccata.

Dosis:

5-10mg oral. (#92/836)

Allgemeines:

Ephedrin ist das Hauptalkaloid der Ephedra-Arten. (#53/164f.) Es ist aber nicht nur in dieser Pflanzenfamilie vertreten, sondern auch in der Familie Sida. (#11)

Es ist chemisch ein Phenylethylamin. Es wird teilweise als Ersatzdroge fuer Amphetamine verwendet, da es leichter zugaenglich ist. Es wird auch als Doping- und Anti-Schnupfenmittel (aufgrund seiner Schleimhaut-abschwellenden Wirkung) eingesetzt. Es dient auch als Precursor bei der illegalen Amphetamin-Herstellung. (#53/164f.)

ReaktionsschemaReaktionsschema Ephedrin

Die Verbindung Ephedrin kommt in 4 optischen Isomeren vor: (#80/139, #53/164f.)

(L)-(-)-Ephedrin(L)-Ephedrin
(D)-(-)-Ephedrin(D)-Ephedrin
(D)-(+)-Ephedrin(D)-Pseudoephedrin
(L)-(+)-Ephedrin(L)-Pseudoephedrin

Die Tabelle wurde frei nach D. Martinetz: "Rauschdrogen und Stimulantien. Geschichte, Fakten, Trends." entworfen.

Es existieren auch 2 Racemate. (#53/164f.)

Wirkungen:

Es wirkt pharmakologisch als indirektes Sympathomimetikum, d.h., es entfaltet durch Adrenalin- und Noradrenalin-freisetzung u.a. einen zentral-erregenden Effekt. (#80/139, #92/836) Diese Verbindung ist deshalb zentral anregend (#12/101, 53/164f., #80/139, #92/836) und leicht euphorisch. (#53/164f., #92/836)

Es wird auch, aufgrund seiner stimulierenden Wirkung, bei einem Kreislaufkollaps verordnet. (#80/139)

Ephedrin wird auch als Appetitzuegler verwendet. (#12/101)

Es wirkt schleimhautabschwellend, deshalb wird es als Anti-Schnupfenmittel verwendet. (#53/164f.) Bis heute werden L-Ephedrin und synthetisches racemisches Ephedrin (Ephetonin) gegen asthmatische Erkrankungen verordnet. (80/139) Es ist in einer Reihe von Antitussiva (Anti-Hustenmittel) enthalten. (#12/101)

L-Ephedrin und synthetisches racemisches Ephedrin wird auch bei bestimmten Allergien als Linderungsmittel eingesetzt. (#80/139)

Bei hoeheren Dosen entwickeln sich Psychosen mit Halluzinationen und Verfolgungswahn. (#80/139) Diese Psychosen unterscheiden sich von schizophrenen Psychosen grundlegend und werden deshalb auch als toxische Psychosen bezeichnet, da die Ursache eine ueberdosierte Vergiftung ist. Toxische Psychosen sind grundsaetzlich heilbar und legen sich meist von alleine nach einer gewissen Erholzeit, die noetig ist, bis die Gehirn-internen Ueberschuesse abgebaut werden und sich wieder ein Normalzustand einstellt. Bei einer einmaligen, hochdosierten toxischen Psychose durch Amphetamine legen sich die Symptome ziemlich genau mit dem Ende der Ausscheidung der Giftstoffe. Bei einer chronischen Vergiftung mit Amphetaminen oder Ephedrin durch monatelange, hochdosierte Einnahme, kann es zu laengerfristigen psychotischen Zustaenden kommmen, die meist mit Beruhigungsmitteln oder Neuroleptika behandelt werden. (eigen)

Die toxischen Psychosen durch Ephedrin entsprechen in ihrem Bild jenen, die von Amphetamin und seinen stimulierenden Derivaten ausgeloest werden, da ihnen der gleiche Reaktionsmechanismus im Gehirn zugrundeliegt. Die Behandlung einer Ephedrinvergiftung mit psychotischen Symptomen entspricht deswegen auch der Behandlung einer Amphetamin-Vergiftung. (eigen)

Wirkdauer:

8h. (#92/836)

Spezifikation:

L-Ephedrin: Molare Masse: 165,24 g/mol-1; Schmelzpunkt: 40 Grad Celsius; Siedepunkt: 225 Grad Celsius; pKs-Wert: 10,252; Loeslichkeit: loeslich in Wasser (50 g/l-1 bei 20 Grad Celsius), Ethanol, Chloroform;

Pseudoephedrin: Kurzbeschreibung: farblose Kristalle; Molare Masse: 165,232 g/mol-1; Schmelzpunkt: 119 Grad Celsius; pKs-Wert: 10,252; (Wikipedia)

Sucht:

Bei chronischer Einnahme ist mit der Bildung einer Abhaengigkeit vom Amphetamin-Typ zu rechnen, obwohl das Mittel merklich weniger wirksam wie dieses ist. Dennoch werden die qualitativ gleichen Mechanismen im Gehirn beeinflusst. (eigen, #92)

Entgiftung:

Bei psychotischen Symptomen, die durch eine uebermaessige Aufnahme von Ephedrin verursacht wurden, sind die gleichen Behandlungsmethoden angezeigt, wie man sie bei der Entgiftung von Amphetamin-Vergiftungen anwendet. Es soll an dieser Stelle an die Beschreibung bei dieser Stimulantie verwiesen werden. (eigen)

Geschichte:

1887: Nagai isoliert Ephedrin erstmalig aus Ephedra distachya Linnaeus. (#92/836)

1925: Das Alkaloid wird zu einem wichtigen Asthmamittel. (#92/836)


Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie