(#80/108)
Coffein; 1,3,7-Trimethyl-3,7- dihydro-2H-purin-2,6-dion (IUPAC); 1,3,7-Trimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion (IUPAC); 1,3,7-Trimethyl-2,6(1H,3H)-purindion (IUPAC); 1,3,7-Trimethylxanthin; Methyltheobromin; Koffein; Thein; Teein; Guaranin; (Wikipedia) 1,3,7-Trimethyl-xanthin, (#69/168, #80/108) Kaffeein. (#95/19)
Summenformel: C8H10N4O2;
Kurzbeschreibung: farblose, geruchlose, bitter schmeckende Kristalle;
Molare Masse: 194,19 gmol1;
Aggregatzustand: fest;
Dichte: 1,23 gcm3;
Schmelzpunkt: 236 Grad Celsius;
Siedepunkt: Zersetzung;
Dampfdruck: 20 hPa (80 Grad Celsius);
Loeslichkeit: mg in Wasser (20 g/L bei 20 Grad Celsius) und Alkohol; gut in Chloroform; (Wikipedia)
Xanthinabkoemmling, rein weisses, schwer loesliches Kristallpulver (#69/168) mit bitterem Geschmack. (#69/168, #80/113) (Das Coffein ist nur zu etwa einem Drittel fuer die Bitterkeit von Kaffee verantwortlich.) (#80/113)
Ernst Freiherr von Bibra, Verfasser des zum Klassiker gewordenen Werkes "Die narkotischen Genussmittel und der Mensch" aus dem Jahr 1855 gibt eine genaue Beschreibung der Substanz Koffein in diesem Meisterwerk an:
Kaffeein, das reine, uebrigens auf verschiedene Weise darstellbare Kaffeein, bildet sternfoermig gruppierte oder verfilzte Nadeln von weisser Farbe, welch sich schwer pulvern lassen, wenn sie vorher nicht erhitzt worden sind. Es ist in Aether, Alkohol, in kalten und warmen Wasser loeslich, hat einen schwach bitterlichen, an Cacao erinnernden Geschmack, und enthaelt im kristallisirten Zustande 7.81 Pct. Wasser, welche bei +120 ausgetrieben werden, worauf die Kristalle mattweiss und undurchsichtig werden. Bei einer Temperatur von +177 Grad Celsius schmilzt es, und sublimiert hierauf bei +384 Grad Celsius, ohne sich zu zersetzen. Rochleder hat durch Sublimation in einer Atmosphaere von Ammoniak die schoensten Kristalle erhalten. Nach Liebirg und Pfaff besteht es in hundert Teilen aus Kohlenstoff (49.78), aus Stickstoff (28.83), aus Wasserstoff (5.05) und Sauerstoff (16.30). Das Kaffeein ist eine sehr schwache, sogenannte organische Base und geht mit Saeuren Verbindungen ein, welche aber schon durch die schwaechsten chemischen Agentien wieder zersetzt werden. (#95/19)
Camellia sinensis;
Coffea arabica, C. benybalensis, C. canephora, C. dewevrei, C. liberica, C. mauritana, C. mozambicana, C. racemosa, C. zanquebariae;
Cola acuminata;
Ilex paraguariensis;
Paullina cupana;
Psychotria-Arten;
Eine Tasse Kaffee enthaelt 80-100mg Coffein pro Tasse, handelsuebliche Colagetraenke 120mg/l, eine Tasse Tee etwa 40-60mg Coffein. (#80/111)
Dosen ab 1g wirken giftig; (#69/168)
Die toedliche Dosis betraegt etwa 10g, (#69/168, #80/168) d.h. man muesste mindestens 100 Tassen (!!) Kaffee schnell hintereinander trinken, doch nicht einmal die notorischen Kaffeetrinker Voltaire oder H. Balzac erreichten diese Dosen. Ihr taeglicher Kaffeekonsum lag uebrigens bei etwa 50-60 Tassen, (#80/114) berichtet Martinetz - doch mir erscheinen diese Zahlen schon leicht uebertrieben - man denke naemlich an die aufgenommene Wassermenge dabei und die diuretische Nebenwirkung des Koffeins. (eigen)
Selbstmordversuche mit Koffein (meist in Tablettenform) hat es zwar gelegentlich gegeben, aber Koffein wird im Organismus so schnell und wirksam abgebaut, dass selbst nach der Aufnahme von 5g noch Genesung ohne bleibende Gesundheitsschaeden erwiesen ist, vorausgesetzt der Betroffene ist gesund. (#80/114)
Coffein ist der Hauptwirkstoff der antriebssteigernden Rauschdrogengetraenke Kaffee und Tee, aber auch des Mate-tees, der Colanussbereitungen und der Guaranapaste. (#69/169, #80)
Koffein gehoert zu den Purindrogen, ebenso wie Theobromin und Theophyllin. (#69/169)
Auch die pharmazeutische Industrie verarbeitet Koffein fuer Schmerzmittel, zur Atemstimulation bei Fruehgeborenen, aber auch als Antiallergikum wird es aeusserlich verwendet. (#80/116)
Koffein ist eine anregende (#80/113) Rauschdroge mit sehr milder Wirkung. (eigen)
Koffein stimuliert die Grosshirnrinde, dann das Atem- und Gefaesszentrum; die geistige und koerperliche Leistungsfaehigkeit werden gesteigert. Koffein erweitert Gehirn- und die Nierengefaesse. Es soll in entsprechender Dosis Kopfschmerzen lindern. (#69/168) Es regt die Harnausscheidung an (diuretisch). (#69/168)
Basedowsche Kranke (Depressive) reagieren mit Pulsbeschleunigung, Herzklopfen, dann folgt Gedankenflucht, Nervoesitaet, Wachheit bis quaelende Schlaflosigkeit. (#69/168)
Ehedem wurde Kaffee zur Behandlung von Alkohol- und Morphin-Vergiftungen verwendet. Fuer medizinische Zwecke wird Koffein schon seit geraumer Zeit synthethisch erzeugt. (#69/168)
Zu hohe Dosen koennen allerdings "Nervoesitaet", uebermaessige Erregung, Hitzewellen und aehnliches hervorrufen. (#80/113)
Die Wirkung von manchen Schmerzmitteln wird durch Koffein verstaerkt. Auch bei Atemstoerungen zu frueh geborener Saeuglinge nutzt man seine stimulierende Wirkung auf das Atemzentrum. Lokal wird Coffein in Salben gegen bestimmte allergische (atopische) Hautentzuendungen angewendet. (#80/116)
Erstaunlicherweise gibt es bis heute keine restlose Klarheit ueber den komplexen Wirkungsmechanismus des Coffeins im Stoffwechsel. Es erhoeht die intrazellulaere Konzentration an cyclischen Adenosinmonophosphat, mobilisiert intrazellulaeres Calcium und setzt endogene Catecholamine frei. Anfang der 80'er Jahre wurden experimentelle Befunde bekannt, die die anregende Wirkung des Koffeins seiner strukturellen Aehnlichkeit mit dem endogenen Glykosid Adenosin (das die zellulaeren Reaktionen auf Hormone und Neurotransmitter beeinflusst) zuschreiben. Demnach ist Koffein ein Adenosin-Antagonist und wirkt - nachdem es von den beiden bekannten Adenosinrezeptoren gebunden wurde - als Nervenstimulanz. (#80/114)
Der Anfang der 80'er Jahre veroeffentlichte Verdacht, Kaffee bzw. Koffein koenne Bauchspeicheldruesen- und Blasenkrebs verursachen, wurde nicht bestaetigt. Auch der Einfluss des bis zu 1% in die Muttermilch uebertretenden Coffeins auf den Saeugling wurde als unbedenklich gewertet. 1982 wurde in Grossbritannien ein Zusammenhang von Kaffee-Genuss und foetalen Missbildungen ausgeschlossen. Dagegen induzierten amerikan. Forscher durch einmalige hohe Coffeindosen Missbildungen an Rattenembryonen. An keimenden Pflanzensamen, Zwiebeln sowie Zellkulturen von Meerschweinchen, Ratte und chin. Hamster wurden durch Coffein Zell- und Chromosomenschaeden sowie DNS-Brueche verursacht. Andererseits gibt es aber auch Hinweise dafuer, dass Coffein (ebenso wie das Theophyllin in schwarzem Tee) tumorhemmend wirken kann. In den Experimenten an lebenden Tieren wurden Wirkungen erst mit Dosen erzielt, die kein Kaffee-Trinker erreicht. Der Verdacht, Coffein beguenstige durch Anregung der Magensekretion das Entstehen von Magengeschwueren, hat sich ebenfalls nicht bestaetigt. (#80/115)
Auch andere Wirkungen werden dem Kaffee vermeintlich zugeschrieben - naemlich dass er harntreibend sei - die gleiche Menge Wasser, die man mit einer Tasse Kaffee zu sich nimmt, loest die gleiche Wirkung aus. (#80/113) Nach eigenen Erfahrungen als starker Kaffee-Trinker (zeitweilig) stimmt diese harntreibende Wirkung schon, ab 5-6 Tassen Kaffee kommt es zu ausgepraegten Harnandrang; (eigen)
Neuere Befunde weisen darauf hin, dass Koffein und andere methylierte Xanthine als Insektengifte wirken (Phosphodiesterasehemmer). (#80/116)
Koffein verteilt sich schnell in den Koerpergeweben. Im Blutplasma sind die Spitzenwerte nach 20 bis 25 Minuten erreicht. Die Halbwertszeit der Elimination ist individuell sehr verschieden und liegt zwischen 3 und 6h. In der zweiten Haelfte der Schwangerschaft ist sie allerdings doppelt und bei Neugeborenen sogar 10x so lang, weil die metabolischen Prozesse noch nicht voll funktionsfaehig sind. Raucher eliminieren Coffein (wie auch zahlreiche andere Substanzen) etwa doppelt so schnell wie Nichtraucher. (Offensichtlich liegt dem eine Enzyminduktion zugrunde.) (#80/113f.)
Die Sucht nach Kaffee Koffein wird als Coffeinismus, aber die Sucht nach Tee als Teeismus bezeichnet. (eigen)
Theobromin (auch Theophyllin), der Hauptwirkstoff des Kakaos (Theobroma cacao), kann durch einfache Methylierung in Koffein umgewandelt werden. (#80/117)
1820: Der Chemiker Friedlieb Ferdinand Runge isolierte auf Anregung Goethes eine kristalline Kaffee-base. (#80/111)
1822: Die Pariser Pharmazieprofessoren Pierre Joseph Pelletier, Joseph-Bienaime Caventou und Pierre Jean Robiquet beschrieben den Hauptwirkstoff Coffein der Kaffeedroge. (#80/111)
1827: Der Franzose Jean Baptiste Oudry entdeckte die Wirksubstanz des schwarzen Tees und nannte sie Thein. (#80/117)
1938: Karl Jobst und Gerhardus Mulder wiesen nach, dass das Coffein mit dem Thein aus dem schwarzem Tee identisch ist. (#80/111)