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alpha,N-DMT; TRYPTAMINE, alpha,N-DIMETHYL; INDOLE, 3-[2-(METHYLAMINO)PROPYL]; alpha,N-DIMETHYLTRYPTAMINE; 3-[2-(METHYLAMINO)PROPYL]INDOLE; ALPHA-N; (engl.). (#101/423)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. Die Substanz wird im Buch TIHKAL von Alexander und Ann Shulgin erwaehnt. (eigen)
A. Shulgin gibt folgende Syntheseanleitungen zur Substanz in seinem Werk Tihkal:
(von Indolaceton aus) Zu einer Loesung von 1.55 g NaOAc in 5 mL Essigsaeureanhydrid wurde 2.0 g 3-Indolessigsaeure hinzugefuegt und die Mischung wurde bei 135-140 Grad Celsius 18 h lang erhitzt. Das Entfernen aller fluechtigen Bestandteile im Rotationsverdampfer unter Vakuum erzeugte einen blass gelben Rest, der 1-Acetylindol-3-aceton war. Dies wurde in MeOH geloest zu dem 0.93 g MeONa hinzugefuegt wurde, und die Loesung wurde fuer einige Stunden am Kochen am Rueckfluss gehalten. Nach Entfernen des Loesungsmittels unter Vakuum, wurde der Rest in H2O suspendiert und extrahiert mit einigen Portionen an Et2O. Diese Extrakte wurden vereint, und das Entfernen des Loesungsmittels unter Vakuum ergab 0.41 g (21%) Indol-3-aceton als einen weissen Feststoff, Schmelzpunkt 115-117 Grad Celsius.
Zu 1 g geschredderter Aluminiumfolie wurde eine Loesung von 20 mg HgCl2 in 15 mL H2O hinzugefuegt. Nach 15 Min. liess man das amalgamierte Aluminium frei von der Quecksilberloesung abfliessen. Es wurde gut gewaschen mit frischem H2O, und geschuettelt bis es so trocken wie moeglich war. Es wurden dann hinzugefuegt, in Folge, eine Loesung von 1.5 g Methylaminhydrochlorid in 2 mL H2O, 3 mL 25%-iger NaOH, 5 mL IPA, und schliesslich 1 g Indol-3-ylaceton in 20 mL IPA. Dies wurde 1 h lang geruehrt, dann kurz erhitzt auf dem Dampfbad. Nach dem Abkuehlen, wurde die Reaktionsmischung filtriert und die Feststoffe wurden mit MeOH gewaschen, die Waschungen und Filtrate vereint, und vom Loesungsmittel unter Vakuum befreit. Der Rest wurde in 200 mL H2O geloest, sauer gemacht mit HCl, mit CH2Cl2 gewaschen, versetzt mit waessriger NaOH um den pH-Wert groesser als 9 (wird wolkig) zu machen, und extrahiert mit 2x50 mL CH2Cl2. Das Entfernen des Loesungsmittels von den vereinten Extrakten ergab ein leicht braunes Oel, welches bei 125-135 Grad Celsius mit einem Druck von 0.4 mm/Hg ueberdestillierte, um 0.74 g eines zaehfluessigen Oels zu ergeben. Dies wurde in 5 mL IPA geloest, neutralisiert mit konzentrierter HCl und verduennt mit wasserfreiem Et2O bis zum Punkt, wo es truebe wurde. Nach dem Ruhen, wurden die Feststoffe entfernt, mit Et2O gewaschen und an der Luft getrocknet, um 0.87 g alpha,N-Dimethyltryptaminhydrochlorid (alpha,N-DMT) als weisse Kristalle zu ergeben.
Alternativ, das Indol-3-ylaceton kann katalytisch reduziert werden in Gegenwart von Methylamin. Eine Loesung von 3.3 g Indol-3-ylaceton in 100 mL EtOH wurde hydriert ueber einen Pd-C Katalysator in der Gegenwart von ueberschuessigem Methylamin. Nach 2 h wurde der Katalysator durch Filtration entfernt, die Filtrate wurden vom Loesungsmittel unter Vakuum befreit, der Rest wurde in H2O geloest und sauer gemacht. Nach Waschen mit Et2O, wurde die waessrige Phase basisch gemacht, und die Feststoffe, die sich bildeten wurden durch Filtration entfernt und umkristallisiert aus einer Mischung von Hexan und THF. Das Produkt, a,N-Dimethyltryptamin (a,N-DMT), war ein gelbbrauner Feststoff, der 2.2 g wog und einen Schmelpunkt von 93-94 Grad Celsius hatte. Das Pikrat ist ziegelrot aus EtOH, und schmolz bei 207-208 Grad Celsius.
(von alpha-MT aus) Eine Loesung von 4.4 g alpha-Methyltryptamin (alpha-MT) in 5.5 g Essigsaeureanhydrid, dass 3.1 g HOAc und 2.4 g HCO2H beinhaltete, wurde bei Zimmertemperatur 18 h lang geruehrt. Alle fluechtigen Stoffe wurden unter Vakuum entfernt bei einer Temperatur die niedriger als 40 Grad Celsius war, was einen Sirup als Rest zurueckliess. Zu diesen wurde 100 mL H2O hinzugefuegt und mit einigen Portionen an Et2O extrahiert, die vereint wurden und das Loesungsmittel wurde unter Vakuum entfernt. Es verblieben 4.9 g (95%) alpha-Methyl-N-formyltryptamin, dass so wie es war im naechsten Schritt verwendet wurde. Dies wurde in 30 mL wasserfreiem THF geloest und diese Loesung wurde hinzugefuegt zu einer sanft am Rueckfluss kochenden Suspension von 3.7 g LAH in 30 mL THF, unter Stickstoff, 16 h lang. Nach dem Abkuehlen wurde das ueberschuessige Hydrid zerstoert durch die vorsichtige Addition von nassem THF, gefolgt von genuegend waessriger NaOH, um einen Feststoff zu erzeugen, der einfach durch Filtration entfernt werden kann. Nach der Filtration, wurden die Filtrate vom Loesungsmittel unter Vakuum befreit und der Rest (4.3 g) kristallisiert aus Benzol/Petroleumaether, um 2.5 g (56%) alpha,N-Dimethyltryptamin (alpha,N-DMT) als Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 90-91 Grad Celsius zu ergeben. Das N-Ethylhomolog, wird in einem aehnlichen Weg gemacht von alpha-Methyl-N-acetyltryptamin, und hatte einen Schmelzpunkt von 187-189 Grad Celsius. (#101/423ff.)
Alexander Shulgin gibt die Dosis mit 50 - 100 mg an. (#101/425)
Alexander Shulgin gibt die Wirkdauer mit 6 - 8 h an. (#101/425)
Von dieser Substanz gibt es in der gesamten wissenschaftlichen Literatur keine Bemerkung ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit. (eigen)