(#53/317, #101/565)
alpha-Methyltryptamin; (#23, #53/317, #62, #101/565) AMT; (#53/317, #62) alpha-MT; Tryptamine, alpha-methyl; Indole, 3-(2-aminopropyl); 3-(2-Aminopropyl)indole; 3-IT. (#101/565)
Summenformel: C11H14N2;
Mol. masse: 174.24 g/mol. (Wikipedia)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. (eigen)
In dem Sammelwerk "Rausch und Erkenntnis" aus dem Goldmann Verlag gibt es einen Bericht ueber die subjektiv erlebten Veraenderungen durch das Mittel IT-290:
25-30mg Base: Nach der Einnahme stellte sich dieses DMT-artige Sehen ein. Es entwickelte sich ein Gluecksgefuehl und Farbintensivierungen. Zum Teil sind mystische Gedanken aufgekommen, im Zusammenhang mit Begebenheiten aus der Vergangenheit. Dann wurde von Tod und Leben, Gut und Boese, Recht und Unrecht gesprochen. Es gab auch analysierende Gedanken, die sich auf die aufgedeckten Ebenen bezogen. Verstaerkte Gefuehle auch zum Hier und Jetzt. Diese Telegraphenmaste kamen mir wie in die Landschaft gesetzte Panzer vor. Science-fiction-Visionen, spirituelle Visionen, das Gefuehl, in eine spirituelle Handlungsweise der Meschheit versponnen zu sein, etwas zu tun, was einem hoeheren Willen entspringt. Der Weg zur Party war maerchenhaft, als wenn uns etwas dorthin ziehen wuerde. Auf der Party hatte ich das Gefuehl, dass es Moeglichkeiten zur Mitteilung auf sehr hohen Ebenen gibt, die mit den herkoemmlichen Methoden des Kommunizierens nicht zu vergleichen sind. Ich konnte die Anwesenheit der anderen einfach auf mich wirken lassen, und dadurch kam es dann zu Kommunikation auf anderen Ebenen. Ich fand das gut. So etwas hatte ich noch nie erlebt. Ich hatte nicht das Gefuehl, dass es dort Eifersuechteleien oder Konkurrenzgedanken gegeben hat, und deshalb konnte man es frei fliessen lassen. Ein kosmisches Bewusstsein ueber Gut und Boese, das ich als Strahlung definieren koennte. Das Gute hat Strahlung, das Boese eben nicht. Was strahlt, kann mit einer Art Kraftzentrum vereinigt sein. So koennte ich das Leben erklaeren. Was Strahlung hat, lebt. Die Strahlung schaukelt einen zu immer hoeheren Ebenen hinauf. In der Regel kann man nur eine Stufe hoeher oder runter, es sei denn, Gewalt wirkt ein. (#9)
Laut Ken Kesey produziert es einen Trip wie Psilocybin, aber feiner, aber manche finden es unangenehm. (#23)
Ebenso bestaetigt W. Katzung eine halluzinogene Wirkung der Substanz. (#53/109)
J. Ott publizierte folgende Bemerkungen ueber IT-290: Es ist ein MAO-Hemmer (des Enzyms Monoaminoxidase), der die gleich stark hemmende Wirkung wie das Antidepressivum Iproniazid hat. (#57) Die Droge stimuliert langanhaltend bei einer 20mg Dosis. (#57, #62) J. Ott stellt fest, dass die Stimulationswirkung aehnlich wie bei Amphetamin (Speed) ist. (#62)
A. Shulgin fuehrt folgende Synthese in seinem Buch Tihkal fuer diese Substanz an:
Es wurde eine Loesung von 25.75 g Indol in 100 mL DMF bereitet. Eine zweite Loesung wurde ebenso bereitet beim Abkuehlen von 80 mL DMF in einem externen Eisbad (interne Temperatur rund 12 Grad Celsius), gut geruehrt, und 20 mL POCl3 wurden tropfenweise ueber die Dauer von 30 Min. hinzugefuegt. Dies wurde dann erwaermt auf 25 Grad Celsius und die erste Loesung vom Indol in DMF wurde tropfenweise (mit kontinuierilichem Ruehren) ueber die Dauer von zusaetzlichen 30 Min. hinzugefuegt. Das Ruehren wurde fuer zusaetzliche 45 Min. fortgesetzt, waehrend jener Zeit die Temperatur auf 40 Grad Celsius anstieg. Gelbe Feststoffe bildeten sich waehrend dieser Periode. Die Reaktionsmischung wurde auf zerstampftes Eis gegosssen, was eine klar rote Loesung erzeugte. Diese wurde durch die Addition von 200 mL 5 N NaOH basisch gemacht, was die Abscheidung von gelben Feststoffen ermoeglichte. Dies wurden verduennt durch die Addition von 200 mL heissem H2O und, nachdem wiederum gekuehlt wurde, wurde das Produkt durch Filtration entfernt und mit kaltem H2O gewaschen. Dies kann aus waessrigem DMF umkristallisiert werden, um nach Lufttrocknen 24.5 g (84%) Indol-3-carboxaldehyd als fein orange Nadeln zu ergeben.
Eine Loesung von 4.35 g Indol-3-carboxaldehyd in 17.2 mL Nitroethan wurde mit 0.77 g Ammoniumacetat versetzt und mit gelegentlichen Schuetteln auf dem Dampfbad 2.5 h lang erhitzt. Das ueberschuessige Reagenz wurde im Vakuum entfernt und die resultierenden gelben Feststoffe mit H2O gewaschen und an der Luft getrocknet. Titrieren unter 25 mL trockenem MeOH, Filtration, und Lufttrocken ergab 5.22 g (86%) 1-(3-Indolyl)-2-nitropropen-1 als gelbes Pulver mit einem Schmelzpunkt von mp 190-192 Grad Celsius.
Eine Suspension von 10.7 g LAH in 100 mL wasserfreiem THF wurde unter eine Inertatmosphaere platziert, geruehrt, und tropfenweise versetzt mit einer Loesung von 10 g 1-(3-Indolyl)-2-nitropropen-1 in wasserfreiem THF, verteilt auf die Dauer von 2.5 h. Die Reaktionsmischung wurde zum Kochen am Rueckfluss gebracht, dort fuer 2 h lang festgehalten, und dann abgekuehlt auf Zimmertemperatur. Das ueberschuessige Hydrid wurde zerstoert mit einer waessrigen THF Loesung (80 mL einer 25%-igen Loesung) und es wurden dann 10 mL einer 50%-igen NaOH hinzugefuegt. Es wurden 150 mL Et2O hinzugefuegt, und das Ruehren wurde fortgesetzt bis sich keine Feststoffe mehr bildeten. Die Reaktionsmischung wurde filtriert und der Filterkuchen wurde mit 150 mL Et2O gewaschen. Die Filtrate und Waschungen wurden vereint, ueber K2CO3 getrocknet, und das Loesungsmittell wurde im Vakuum entfernt. Der Rest wog 9.2 g und wurde bei 130-140 Grad Celsius mit einem Druck von 1 mm/Hg destilliert, um ein weisses Oel zu ergeben, dass kristallisierte und einen Schmelzpunkt von 96-98 Grad Celsius hatte. Dies wurde aus Ethylacetat/Petrolaether umkristallisiert, und hatte einen Schmelzpunkt von 97-100 Grad Celsius. Die Ausbeute war 6.3 g (73%). Eine Probe, geloest in 10 Volumen an Methanol, versetzt mit einem Aequivalent an Eisessigsaeure, wurde zur Trockenheit im Vakuum gebracht, ergab das Acetatsalz, welches beim Umkristallisieren aus Ethylacetat und Lufttrocknen zu einem konstanten Gewicht. Das Endprodukt ist alpha-Methyltryptamin (alpha-MT), als feine weisse Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 143-144 Grad Celsium. Das Fumaratsalz, gebildet durch die Addition von Ethylacetat zu einer heissen Loesung der freien Base von alpha-MT in Methanol, was mit Fumarsaeure neutralisiert wurde, wurde es isoliert als feine weisse Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 200-203 Grad Celsius. (#101/565f.)
25-30mg Base; (#9) 30mg oral; (#23) 20mg; (#62)
15 - 30 mg, oral; 5 - 20, geraucht; (#101/566)
In "Psychedelic Chemistry" wird nur von einer zwoelfstuendigen Wirkdauer gesprochen, (#23) J. Ott gibt hingegen in seinem Werk "Pharmacotheon" die Dauer der Wirkung mit 24h an. (#62)
12 - 16 h; (#101/566)
Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. (eigen)
Die Wirkung der Rauschdroge wurde bekannt durch die veroeffentlichte Beschreibung der Busodysee durch die Merry Pranksters. (#62) Dies war eine Gruppe von Menschen, unter ihnen Ken Kesey, die einen Bus anmalten, Musik machten, Drogen nahmen,und eine humorvolle Reise in den 60'er Jahren durch Amerika machten - im Zeitalter der Hippiekultur. Die Reise wurde in einem Buch festgehalten. (eigen)