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3-Thioeskalin, 4-Ethoxy -5- methoxy -3- methylthiophenethylamin. (#42/837)
Das Halluzinogen 3-TE ist von der chemischen Struktur betrachtet ein Phenethylamin. Es ist damit nahe mit 2C-B, 2C-E, oder auch 2C-I verwandt. Diese Verbindungen unterscheiden sich durch verschiedene Substituenten am aromatischen Benzolring. Die Verbindung 3-TE, die hier abgehandelt wird, hat ein Ethoxygruppe an der 4. Position, eine Methoxygruppe an der 5. Position und zuletzt noch eine Methylthiogruppe an der 3. Position. Dies ist aussergewoehnlich, denn in der Natur kommmen keine schwefelhaeltigen Halluzinogene vor. Der amerikanische Drogenforscher und -designer A. Shulgin hat diese schwefelhaeltigen Halluzinogene untersucht und die Ergebnisse in seinem Buch "PIHKAL" festgehalten. Shulgin hat festgestellt, dass es eine ganze Reihe halluzinogen wirksamer Phenethylamine und Amphetamine gibt. Es waeren 2C-T, 2C-T7 oder auch 2C-T9 beispielsweise zu nennen. (eigen)
A. Shulgin veroeffentlichte folgende Wirkungsbeschreibungen in seinem Buch "PIHKAL":
60mg: Es kann eine Zeitverlangsamung geben. Ich bemerkte, dass die Stimmen im Radio tiefer zu sein schienen. Mit Musik gibt es den einfachsten Flug der Phantasie. Ich versuchte eine logische Unterhaltung am Telefon zu halten, aber ich bin huebsch sicher, dass da Probleme waren. Ich war schneller wieder unten, als ich wollte. (#42/839)
70mg: Ich fand mich selbst an einem guten, reichen Platz, und genoss durch und durch meine Einsicht. Ich wollte nicht reden und interagieren, und dass schien jedem anderen zu passen. Einige der anderen schienen ruhelos, aber ich legte mich zurueck und liess sie ihre Dinge tun. Mein Appetit war fein dem Ende zu, und ich hatte mich aktuell ueberessen. Ich war an diesem Abend in der Lage heimzufahren, aber es schien leichte Reste zu geben, nach dem Aufwachen am Morgen. Ich wuerde sicherlich ohne Zoegern wiederholen. (#42/839)
80mg: Die Kunstinterpretation und Vorstellungen mit Musik sind bemerkenswert. Diese Droge beruehrt das Halluzinogene - eher als stoned zu sein. Der Koerper ist higher als der Geist, aber wo der Geist ist, macht er alles OK. Es ist die Kosten wert. Mein Einschlafen war einfach am abend, aber Schlafen war nicht ruhevoll. Es war etwas eigenartig. (#42/839)
Die Dosis betraegt nach dem Werk "PIHKAL" von A. Shulgin 60-80mg. (#42/839)
A. Shulgin gibt die Dauer der Wirkung in seinem Buch "PIHKAL" mit 8-12h an. (#42/839)
Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. (eigen)
A. Shulgin gibt in seinem Werk "PIHKAL" folgende Synthese fuer das Halluzinogen 3-TE an:
Eine Loesung von 10.4g 3-Brom-N-cyclohexyl-4-ethoxy-5-methoxybenzylidenimin in 125ml wasserfreiem Et2O, in einer He Atmosphaere, wurde mit einem aeusseren Trockeneis-Acetonbad auf -80 Grad Celsius mit gutem Ruehren abgekuehlt. Zu dieser klar blassgelben Loesung wurden 25ml 1.6M Butyllithium in Hexan hinzugefuegt, was einen feinen weissen Niederschlag in den folgenden 15 Min. erzeugte. Es wurde dann 4.2g Dimethyldisulfid hinzugefuegt. Bei der Haelfte der Addition wurden die gebildeten Feststoffe so schwer, dass Ruehren schwierig wurde, aber gegen Ende der Zugabe duennte die Reaktion wieder aus und wurde ausgesprochen locker. Das Trockeneisbad wurde entfernt. Man erlaubte der Reaktionmischung sich auf Zimmertemperatur zu erwaermen, was wieder die Bildung einer schweren Feststoffphase waehrend des Erwaermens ergab, und die wieder eine lockere und einfach geruehrte Mischung wurde, als sie schliesslich auf Raumtemperatur war. Alles wurde zu 400ml H2O hinzugefuegt, die stark mit HCl angesaeuert wurden. Die 2 Phasen wurden getrennt. Die waessrige Phase (die eine kleine Menge gelbe, oelige Substanz beinhaltete, unloeslich in jeder Phase) wurde auf dem Dampfbad 0.75h erhitzt. Beim Abkuehlen bildete die oelige Komponente gelbe Feststoffe, die durch Filtration entfernt und mit H2O gewaschen wurden. Dieses rohe Produkt, 5.9g gelbe Feststoffe, wurde bei 115-125 Grad Celsius mit einem Druck von 0.3mm/Hg destilliert, um 4.9g 4-Ethoxy -3- methoxy -5-(methylthio) benzaldehyd zu ergeben, als blass gelben Feststoff, der einen mp von 43-45 Grad Celsius hatte. Umkristallisieren aus MeOH ergab einen mp von 47-48 Grad Celsius.
Zu einer Loesung von 4.4g 4-Ethoxy -5- methoxy -3- (methylthio) benzaldehyd in 75ml Nitromethan wurden 0.5g wasserfreies Ammoniumacetat hinzugefuegt. Die Mischung wurde am Dampfbad 80 Min. erhitzt. Man muss vorsichtig auf die Reaktionszeit achten. Die Reaktionsmischung wurde vom Nitromethan im Vakuum befreit. Das restliche dunkelgelbe Oel wurde in 20ml kochendem MeOH geloest. Dies wurde von einer kleinen Menge Unloeslichen dekantiert. Beim Abkuehlen bildeten sich hellgelbe Kristalle aus 4-Ethoxy -5- methoxy -3- methylthio -beta- nitrostyren. Diese wurden durch Filtration entfernt. Nach Waschen mit kaltem MeOH und Lufttrocknen wogen sie 2.4g. Der mp war verschwommen. Das obige rohe Material schmolz bei 92-93 Grad Celsius, was wahrscheinlich zu hoch ist! Fruehere Beispiele, welche in den unteren 80'ern schmolzen, schienen einen mp von 87-88 Grad Celsius zu haben, nach wiederholtem Umkristallisieren aus MeOH. Das letztere war die Eigenschaft des analytischen Beispiels.
AH wurde mit der ueblichen Methode aus einer Suspension von 2g LAH in 75ml wasserfreiem THF bereitet, auf 0 Grad Celsius abgekuehlt, in einer Inertatmosphaere aus He gut geruehrt, und mit 1.33ml 100%-iger H2SO4 versetzt, die tropfenweise zugefuegt wurde. Eine Loesung von 2.4g 4-Ethoxy -5- methoxy -3- methylthio -beta- nitrostyren in 15ml wasserfreiem THF wurde, tropfenweise und verteilt auf 10 Min., hinzugefuegt. Die Reaktion war exotherm. Sie wurde am Dampfbad am Rueckfluss zusaetzliche 10 Min. erhitzt. Nach erneutem Abkuehlen wurde genug IPA hinzugefuegt, um das ueberschuessige Hydrid zu zersetzen. Es wurde genuegend 10%-ige NaOH zugefuegt, um die Aluminumoxydfeststoffe in eine weisse, leicht filtrierbare Masse zu wandeln. Dies wurde filtriert. Der Filterkuchen wurde mit zusaetzlichem IPA gewaschen. Die Filtrate und Waschungen wurden vereint. Das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Das Ergebnis wurde in 100ml verd. H2SO4 geloest. Dies wurde mit 2x50ml CH2Cl2 gewaschen. Die waessrige Phase wurde mit NaOH basisch gemacht, mit 2x50ml CH2Cl2 extrahiert. Die Extrakte wurden vereint. Das Loesungmittel wurde im Vakuum entfernt, um einen Rest farbloses Oel zu ergeben. Dieses destillierte bei 118-122 Grad Celsius mit einem Druck von 0.4mm/Hg ueber, was 1.9g farbloses Oel erzeugte. Dies wurde in 10ml IPA geloest, mit 30 Tropfen konz. HCl neutralisiert, und mit gutem Ruehren, mit 20ml wasserfreiem Et2O verduennt. Das Produkt, 3-TE-HCl, wurde durch Filtration entfernt, mit Et2O gewaschen, und an der Luft getrocknet, um einen weissen Feststoff zu ergeben, der 1g wog und bei rund 180 Grad Celsius schmolz. Anal. (C12H20ClNO2S) C,H. (#42/837f.)