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4-HO-MPT; TRYPTAMINE, 4-HYDROXY-N-METHYL-N-PROPYL; 4-INDOLOL, 3-[2-(METHYLPROPYLAMINO)ETHYL]; 4-HYDROXY-N-METHYL-N-PROPYLTRYPTAMINE; 3-[2-(METHYLPROPYLAMINO)ETHYL]-4-INDOLOL; (engl.); (#101)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. Die Substanz wird im Buch TIHKAL von Alexander und Ann Shulgin erwaehnt. (eigen)
Die Dosis wird in Tihkal von Alexander Shulgin als unbekannt angegeben; (#101)
Die Wirkungsdauer ist lt. Alexander Shulgins Tihkal unbekannt; (#101)
Von dieser Substanz gibt es in der gesamten wissenschaftlichen Literatur keine Bemerkung ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit. (eigen)
Alexander Shulgin gibt in Tihkal eine Synthese fuer diese Substanz an:
Eine Loesung von 0.50 g 4-Acetoxyindol (siehe unter 4-HO-DET fuer die Bereitung) in 5 mL Et2O wurde geruehrt und auf 0 Grad Celsius abgekuehlt mit Schutz vor atmoshaerischer Feuchtigkeit. Es wurde dann 0.5 mL Oxalylchlorid hinzugefuegt. Die Reaktionsmischung wurde fuer zusaetzliche 30 Min. geruehrt, und der gelbe kristalline Feststoff wurde durch Filtration entfernt und in 10 mL wasserfreiem THF geloest. Dies wurde mit einer 40%-igen Loesung von Methylpropylamin in wasserfreiem Et2O tropfenweise versetzt, bis der pH-Wert >10 war. Die Loesungsmittel wurden unter Vakuum entfernt und der Rest in 200 mL CHCl3 geloest. Dies wurde zuerst mit 50 mL 0.1 N HCl und dann mit 50 mL einer gesaettigten, waessrigen NaCl Loesung gewaschen. Nach dem Trocknen mit wasserfreiem MgSO4 und Filtration, wurde das Loesungsmittel unter Vakuum entfernt. Der Rest wurde aus EtOAC/Hexan gum 0.54 g (63%) 4-Acetoxyindol-3-yl-N-methyl-N-propylglyoxylamid mit einem Schmelzpunkt von 94-95 Grad Celsius zu ergeben.
Zu 8 mL einer geruehrten Loesung von LAH (1 M in THF unter N2) wurde tropfenweise eine Loesung von 0.48 4-Acetoxyindol-3-yl-N-methyl-N-propylglyoxylamid in 8 mL wasserfreiem THF hinzugefuegt. Als die Addition fertig war, wurde die Reaktionsmischung auf ein Kochen am Rueckfluss fuer 15 Min. gebracht. Nach dem Abkuehlen auf 40 Grad Celsius, wurde genuegend Wasser hinzugefuegt um beides - den Reaktionskomplex und das ueberschuessige Hydrid zu zersetzen. Nach Filtration durch Celite (unter einer N2 Atmosphaere), wurde das Loesungsmittel unter Vakuum entfernt und der oelige Rest in MeOH geloest, neutralisiert mit HCl, und es wurde Et2O hinzugefuegt bis die Kristallisation startete. Es wurden so 0.23 g (54% der Theorie) 4-Hydroxy-N-methyl-N-propylindolhydrochlorid (4-HO-MPT) mit einem Schmelzpunkt von 162-163 Grad Celsius. erhalten. (#101)