(#101)
4-HO-PYR-T; TRYPTAMINE, 4-HYDROXY-N,N-TETRAMETHYLENE; 4-INDOLOL, 3-[2-(1-PYRROLIDYL)ETHYL]; PYRROLIDINE, 1-[2-[3-(4-HYDROXY)INDOLYL]ETHYL]; 4-HYDROXY-N,N-TETRAMETHYLENETRYPTAMINE; 3-[2-(1-PYRROLIDYL)ETHYL]-4-INDOLOL; 1-[2-[3-(4-HYDROXY)INDOLYL]ETHYL]PYRROLIDINE; "4-HYDROXYPYRROLIDYLINDOLE"; (engl.); (#101/486)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. Die Substanz wird im Buch TIHKAL von Alexander und Ann Shulgin erwaehnt. (eigen)
Alexander Shulgin gibt die Dosis in Tihkal mit groesser als 20 mg an; (#101/486)
Die Wirkdauer wird mit unbekannt von Alexander Shulgin in Tihkal angegeben. (#101/486)
Von dieser Substanz gibt es in der gesamten wissenschaftlichen Literatur keine Bemerkung ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit. (eigen)
Alexander Shulgin fuehrt folgende Synthese fuer dieses Mittel an:
Eine Loesung von 0.50 g 4-Acetoxyindol (siehe unter 4-HO-DET fuer die Bereitung) in 5 mL Et2O wurde geruehrt und auf 0 Grad Celsius abgekuehlt mit Schutz von atmosphaerischer Feuchtigkeit. Es wurde dann 0.5 mL Oxalylchlorid hinzugefuegt. Die Reaktionsmischung wurde fuer zusaetzliche 30 Min. geruehrt, und das Zwischenprodukt Indolglyoxylchlorid trennte sich als gelber kristalliner Feststoff ab, der aber nicht gereinigt wurde. Dieser wurde mit einer 40%-igen Loesung von Pyrrolidin in wasserfreiem Et2O tropfenweise versetzt, bis der pH-Wert 8-9 war. Die Reaktion wurde mit 100 mL CHCl3 verduennt und mit 30 mL einer 5%-igen waessrigen NaHSO4 Loesung, gefolgt von 30 mL einer gesaettigten, waessrigen NaHCO3 Loesung geschuettelt. Nach dem Trocknen ueber wasserfreiem MgSO4, wurde das organische Loesungsmittel unter Vakuum entfernt. Der Rest wurde aus CHCl3/Hexan umkristallisiert, um 0.47 g (55%) 4-Acetoxyindol-3-yl-N,N-tetramethylenglyoxylamid mit einem Schmelzpunkt von 174-176 Grad Celsius zu ergeben.
Zu einer geruehrten Suspension vom 0.25 g LAH in 10 mL wasserfreiem THF, unter Stickstoff und bei Zimmmertemperatur, wurde eine Loesung von 0.30 g 4-Acetoxyindol-3-yl-N,N-tetramethylenglyoxylamid in 10 mL wasserfreiem THF hinzugefuegt. Dies wurde tropfenweise mit einer Rate hinzugefuegt, die das Kochen am Rueckfluss aufrecherhielt. Als die Addition fertig war, wurde das Kochen am Rueckfluss fuer zusaetzliche 15 Min. aufrechterhalten und wurde die Reaktion auf 40 Grad Celsius abgekuehlt. Das ueberschuessige Hydrid und der Produktkomplex wurde zerstoe rt durch die Addition von 0.5 mL EtOAC gefolgt von 1.5 mL H2O. Die Feststoffe wurden durch Filtration entfernt, der Filterkuchen mit THF gewaschen, die Filtrate und Waschungen wurden vereint, und die Loesungsmittel wurden unter Vakuum entfernt. Der Rest wurde aus EtOAc/Hexan umkristallisiert, um 0.12 g (50%) 4-Hydroxy-N,N-tetramethylentryptamin (4-HO-pyr-T) mit einem Schmelzpunkt von 193-195 Grad Celsius zu ergeben. (#101/486)