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Tryptamine, N-ethyl-4-Hydroxy-N-methyl; 4-Indolol, 3-[2-(Ethylmethylamino)ethyl]; N-Ethyl-4-hydroxy-N-methyltryptamine; 3-[2-(Ethylmethylamino)ethyl]-4-Indolol. (#101/480) N-Ethyl-4-Hydroxy-N-Methyl-tryptamin (dt.), 3-[2-(Ethylmethylamin)ethyl]-4-Indolol (dt.); 4-Hydroxy-Methylethylamin (dt.). (eigen)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein halluzinogenes Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. (eigen)
Von A. Shulgin stammen folgende Kommentare aus seinem Buch Tihkal:
Zuerst, eine Rechtfertigung gerade fuer den einzelnen Eintrag im Wirkungsabsatz. Dieses, und einige andere von diesen substituierten Hydroxy- und Methoxy-tryptaminen, wurden frueher evaluiert, aber die Notizen sind nicht bei der Hand und koennen nicht gebraucht werden. Das Meiste kommt aus dem zurueckliegenden Gedaechtnis, und da muss eine entsprechende Unschaerfe erlaubt sein, fuer die abschliessende Verallgemeinerung von Dosis und Wirkdauer. Bei dieser bestimmten Verbindung, deuteten einige von den originalen Beobachtungen an, dass es potenter als Psilocin sei, sicherlich tiefgreifender. Aber unterm Strich, zweifele ich, dass dieses Ethylhomolog, oder das Isopropylhomolog 4-HO-DIPT, wenn wir schon dabei sind, koennte von der Methylentsprechung Psilocin in irgendeiner klinischen Blindstudie unterschieden werden. (#101)
Welche von denen ist zu bevorzugen? Vom Blickpunkt der Synthese, werden sicherlich die Kosten und die Lieferbarkeit des sekundaeren Amins ein Faktor sein. Beide, Methylethylamin und Methylisopropylamin, sind lieferbar, aber ausgesprochen teuer. Dimethylamin, andererseits, ist spottbillig, aber es ist ein anerkannter Precursor (Vorlaeuferstoff) von DMT und so ist es schwierig zu finden. In jedem Fall, ist die Dimethylverbindung weithin zugaenglich in Pilzen, und ich befuerchte, es wird einfacher sein bei der Natur zu bleiben. (#101)
Summenformel: C13H18N2O; (Wikipedia)
10-20mg, oral eingenommen, berichtet A. Shulgin in seinem Werk Tihkal. (#101)
4-6h, laut den Erfahrungen von A. Shulgin, die er in Tihkal niedergeschrieben hat. (#101/480)
Die Wirkung aehnelt jener von Psilocin mit dem typischen wellenartigen Verlauf, wobei sich starke Wahrnehmungsveraenderungen und Zustaende milder Berauschung abwechseln, bis die Droge ihre Wirkung verliert und die Zustaende abgeloest werden von Nuechternheit, wie man den Beschreibungen von A. Shulgin in Tihkal entnehmen konnte. (#101)
20mg, oral: Qualitativ ist es aehnlich wie Psilocin. Ich begann mit der ersten halben Stunden hineinzustarten, und am Maximum, fuehlte ich die gleiche Veraenderung der Farben, Formen und Zeiten. Musik wurde gefuehlt. Gleich wie bei Psilocin, die Erfahrung war wellenartig, mit einer Veraenderung der Wirkungen zwischen beinahe-normaler Wahrnehmung in einer Minute, die in ein Herumwirblen der veraenderten Wahrnehmung in der naechsten Minute schwappte. (#101)
Von dieser Substanz gibt es in der ganzen wissenschaftlichen Literatur keine Erwaehnung von einer koerperlichen oder psychischen Abhaengigkeit. (eigen)
Von Alexander Shulgin aus seinem Buch Tihkal stammt folgende Beschreibung der Synthese dieser Substanz:
Eine Loesung von 0.50 g 4-Acetoxyindol (siehe unter 4-HO-DET fuer die Bereitung) in 5 mL Et2O wurde geruehrt und auf 0 Grad Celsius abgekuehlt mit Schutz vor athmospaerischer Feuchtigkeit. Es wurden dann 0.5 mL Oxalylchlorid hinzugefuegt. Die Reaktionsmischung wurde fuer zusaetzliche 30 Min. geruehrt, und der gelbe, kristalline Feststoff wurde durch Filtration entfernt und er wurde in 10 mL wasserfreiem THF geloest. Dies wurde tropfenweise mit einer 40%-igen Loesung von Methylethylamin in wasserfreiem Et2O behandelt, bis der pH-Wert groesser 10 war. Die Loesungsmittel wurden unter Vakuum entfernt und der Rest wurde in 200 mL CHCl3 geloest. Dies wurde zuerst mit 50 mL 0.1 N HCl und dann mit 50 mL gesaettigter, waessriger NaCl-loesung gewaschen. Nach dem Trocknen mit wasserfreiem MgSO4 und Filtration, wurde das Loesungsmittel unter Vakuum entfernt. Der Rest wurde umkristallisiert aus Et2O, um 0.60 g (Ausbeute 73%) 4-Acetoxyindol-3-yl-N-ethyl-N-methylglyoxylamid mit einem Scnmelzpunkt von 179-180 Grad Celsius zu ergeben.
Zu 10 mL einer geruehrten LOesung von LAH (1 M in THF unter N2), wurde tropfenweise eine Loesung von 0.57 4-Acetoxyindol-3-yl-N-ethyl-N-methylglyoxylamid in 10 mL wasserfreiem THF hinzugefuegt. Als die Addition komplett war, wurde die Reaktionsmischung auf ein Kochen am Rueckfluss fuer 15 Min. gebracht. Nach dem Abkuehlen auf 40 Grad Celsius, wurde genuegend Wasser hinzugefuegt um beides - den Reaktionskomplex und das ueberschuessige Hydrid - zu zersetzen. Nach der Filtration durch Celite (unter einer N2 Atmosphaere), wurde das Loesungsmittel unter Vakuum entfernt, und der feste Rest wurde aus EtOAc/Hexan umkristallisiert, um 0.18 g (41%) N-Ethyl-4-hydroxy-N-methylindol (4-HO-MET) mit einem Schmelzpunkt von 118-119 Grad Celsius zu ergeben. (#101/480)