(#101)
5,6-MDO-DMT; TRYPTAMINE, N,N-DIMETHYL-5,6-METHYLENEDIOXY; INDOLE, 3-[2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL]-5,6-METHYLENEDIOXY; N,N-DIMETHYL-5,6-METHYLENEDIOXYTRYPTAMINE; 3-[2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL]-5,6-METHYLENEDIOXYINDOLE; 5H-1,3-DIOXOLO-[4,5-F]INDOLE-7-ETHANEAMINE, N,N-DIMETHYL; (engl.). (#101/507)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. (eigen)
Die Dosis wird von A. Shulgin in Tihkal als groesser als 5 mg angegeben. (#101/508)
Die Wirkdauer war A. Shulgin bei der Verfassung von Tihkal nicht bekannt; (#101/508)
Ueber diese Substanz ist in der gesamten wissenschaftlichen Literatur kein Bericht ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit erschienen. (eigen)
A. Shulgin fuehrt folgende Synthese in Tihkal, seinem Buch ueber halluzinogene Tryptamine an:
Zu einer gut geruehrten, kalten Loesung von 1.61 g 5,6-Methylendioxyindol (siehe unter 5,6-MDO-MIPT fuer die Bereitung) in 20 mL wasserfreiem Et2O wurde tropfenweise eine Loesung von 1.75 mL Oxalylchlorid in 5 mL Et2O hinzugefuegt. Die Addition dauerte 20 Min. Nach zusaetlichen 20 Min. Ruehrens in einem externen Eisbad, wurden die roten Kristalle, die sich bildeten, durch Filtration entfernt, mit 2x5 mL Et2O gewaschen, und unter Vakuum 0.5 h lang getrocknet. Dieses rohe Saeurechlorid wurde in 100 mL wasserfreiem THF geloest und unter N2 auf 0 Grad Celsius abgekuehlt. Eine Et2O Loesung von Dimethylamin wurde hinzugefuegt bis die Reaktionsmischung basisch blieb (pH >9 auf externen pH-Papier). Die Loesungsmittel wurden unter Vakuum entfernt, und der Rest versetzt mit 100 mL von H2O und CHCl3. Die organische Phase wurde abgetrennt, die waessrige Phase wurde mit zusaetzlichem CHCl3 extrahiert, die vereinten Extrakte ueber wasserfreiem MgSO4 getrocknet, filtriert, und die Filtrate eingedampft unter Vakuum. Der Rest wurde aus Ethanol/Ethylacetat umkristallisiert, um 1.07 g 5,6-Methylendioxy-N,N-dimethylglyoxylamid mit einem Schmelzpunkt von 225-226 Grad Celsius (Ausbeute 41%) zu ergeben.
Zu einer gut geruehrten Suspension von 0.77 g LAH in 40 mL trockenem THF wurde tropfenweise eine Loesung von 0.87 g 5,6-Methylendioxy-N,N-dimethylglyoxylamid in annaehernd 100 mL wasserfreiem THF hinzugefuegt. Die Mischung wurde zum Kochen am Rueckfluss gebracht, dort fuer 2 h gehalten, und ihr wurde erlaubt auf Zimmertemperatur zurueckzukehren. Es wurde hydrolysiert durch die vorsichtige Addition von 0.8 mL H2O, gefolglt von 2.4 mL 10%-iger, waessriger NaOH, und schliesslich zusaetzlichen 0.8 mL H2O. Die anorganischen Stoffe wurden durch Filtration durch Celite entfernt, und der Filterkuchen wurde mit zusaetzlichem THF gewaschen. Nach Entfernen des Loesunsmittels von den vereinten Filtraten und Waschungen unter Vakuum, wurde der Rest mit einem Kugelrohrapparat destilliert und das farblose Destillat aus einer Mischung von EtOAc/Hexan umkristallisiert. Es wurden so 0.30 g 5,6-Methylendioxy-N,N-dimethyltryptamin (5,6-MDO-DMT) erhalten, mit einem Schmelzpunkt von 115-117 Grad Celsius (Ausbeute 38%). (#101/507f.)