(#101/503)
Tryptamine, N,N-diisopropyl-5,6-methylenedioxy; Indole, 3-[2-(Diisopropylamino)ethyl]-5,6-methylenedioxy; N,N-Diisopropyl-5,6-methylenedioxytryptamine; 3-[2-(Diisopropylamino)ethyl]-5,6-methylenedioxyindole; 5H-1,3-Dioxolo-[4,5-F]indole-7-ethaneamine, N,N-diisopropyl; (#101/503) 5,6-Methylendioxy-diisopropyltryptamin. (eigen)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur her ein Tryptamin und damit nahe verwandt mit anderen hoechst psychoaktiv wirksamen Verbindungen, wie Psilocybin, Psilocin oder auch DMT. (eigen)
Alexander Shulgin gibt in seinem Werk Tihkal die Dosis mit unbekannt an. (#101/504)
Ebenso gibt A. Shulgin in seinem Buch Tihkal die Wirkdauer als unbekannt an. (#101/504)
Ueber diese Substanz ist in der gesamten wissenschaftlichen Literatur kein Bericht ueber eine koerperliche oder psychische Abhaengigkeit erschienen. (eigen)
Zu einer gut geruehrten, kalten Loesung von 1.61 g 5,6-Methylendioxyindol (siehe unter 5,6-MDO-MIPT fuer die Bereitung) in 20 mL wasserfreiem Et2O, wurde tropfenweise eine Loesung von 1.75 mL Oxalylchlorid in 5 mL Et2O hinzugefuegt. Die Addition dauerte 20 Min. Nach zusaetzlichen 20 Min. Ruehrens in einem externen Eisbad, wurden die roten Kristalle, die sich bildeten, durch Filtration entfernt, mit 2x5 mL Et2O gewaschen, und getrocknet unter Vakuum 0.5 h lang. Dieses rohe Saeurechlorid wurde geloest in 100 mL wasserfreiem THF und abgekuehlt, unter N2, auf 0 Grad Celsius. Eine Et2O Loesung von Diisopropylamin wurde hinzugefuegt bis die Reaktionsmischung basisch blieb (pH >9 auf externen pH-Papier). Die Loesungsmittel wurden unter Vakuum entfernt, und der Rest versetzt mit 100 mL H2O und CHCl3. Die organische Phase und die waessrige Phase wurde mit zusaetzlichem CHCl3 extrahiert, die vereinten Extrakte getrocknet ueber wasserfreiem MgSO4, filtriert, und die Filtrate wurde unter Vakuum eingedampft. Der Rest wurde umkristallisiert aus Ethylacetat/Hexan, um 1.20 g 5,6-Methylendioxy-N,N-diisopropylglyoxylamid mit einem Schmelzpunkt von 278-280 Grad Celsius zu ergeben.
Zu einer gut geruehrten Suspension von 0.77 g LAH in 40 mL trockenem THF, wurde tropfenweise eine Loesung von 0.95 g 5,6-Methylendioxy-N,N-diisopropylglyoxylamid in annaehernd 100 mL wasserfreiem THF hinzugefuegt. Die Mischung wurde zum Kochen am Rueckfluss gebracht und dort fuer 2 h gehalten, und dann wurde es der Mischung erlaubt auf Raumtemperatur zurueckzukehren. Es wurde hydrolysiert durch die vorsichtige Addition von 0.8 mL H2O, gefolgt von 2.4 mL 10%-iger, waessriger NaOH, und schliesslich von zusaetzlichen 0.8 mL H2O. Die anorganischen Stoffe wurden durch Filtration durch Celite beseitigt, und der Filterkuchen wurde mit zusaetzlichem THF gewaschen. Nach Entfernen des Loesungsmittels von den vereinten Filtrate und Waschungen unter Vakuum, wurde der Rest in einem Kugelrohrapparat destilliert und das farblose Destillat umkristallisiert aus einer Mischung von Et2O/Hexan. Es wurden so 0.52 g 5,6-Methylendioxy-N,N-diisopropyltryptamin (5,6-MDO-DIPT) mit einem Schmelzpunkt von 93-94 Grad Celsius (60%) erhalten. (#101/503f.)