(biopsychiatry.com)
4,5-epoxy-3,14-dihydroxy- 17-methylmorphinan-6-on; Opana® (USA); (Wikipedia)
Summenformel: C17H19NO4;
Molare Masse: 301,34 g/mol-1;
Schmelzpunkt: 248-249 Grad Celsius;
pKs-Wert: 8,17;
Loeslichkeit: loeslich in siedendem Aceton, Chloroform; schnell loeslich in waessrigen Alkalien; maessig loeslich in siedendem Ethanol; (Wikipedia)
Oxymorphon-HCl:
Beschaffenheit: Geruchloses, kristallines weisses Pulver.
Ist es direkter Lichteinstrahlung laenger ausgesetzt, so wird seine weisse Farbe dunkel. Dieser Effekt hat aber keine Auswirkung auf die analgetische Potenz.
Ein Gramm Oxymorphon-HCl loest sich in 4 ml Wasser. Es ist wenig loeslich in Ethanol und Diethylaether.
Die Injektionsloesung hat einen pH-Wert von 2,7-4,5. (Wikipedia)
Diese Verbindung ist von der chemischen Struktur und der Wirkung her ein Opioid und damit nahe verwandt mit den natuerlich vorkommenden Opiaten Codein und Morphin. (eigen)
Oxymorphon ist ein relativ seltenes vollagonistisch wirkendes Opioid, welches im Bezug auf die Euphorie wohl noch maechtiger ist, als Oxycodon. Es hat eine therapeutische Potenz von etwa 10. Handelsname: Numorphan® (wird allerdings hierzulande nicht verwendet und ist auch nicht verfuegbar). Es wird bei starken bis staerksten Schmerzen eingesetzt. (www.opioidforum.com)
Oxymorphon ist chemisch gesehen wie auch sein Analogon Hydromorphon ein Morphin-Keton. Es besitzt wie Morphin am 3er C-Atom eine Hydroxylgruppe. Der Unterschied in der Molekuel-Struktur besteht darin, dass Oxymorphon am 14er C-Atom eine zusaetzliche OH-Gruppe und am 6er C-Atom eine Keto-Gruppe besitzt. Des Weiteren ist im Vergleich zu Morphin die Doppelbindung zwischen dem 7. und 8. C-Atom reduziert. Diese Modifikationen am Morphin-Grundgeruest fuehren zu einem Anstieg der analgetischen Potenz von 1 fuer Morphin zu 10 fuer das entstandene Oxymorphon. Wie auch bei Morphin und Hydromorphon haengt am Stickstoff des Piperidin-Ringes eine Methylgruppe. (Wikipedia)
Aufgrund der chemischen Struktur ist mit den gleichen Wirkungen wie bei den natuerlich vorkommenden Opiaten Morphin und Codein zu rechnen. Es ist damit schmerzlindernd, hustenreizstillend, darmlaehmend und pupillenverengend. (eigen)
LD50: 172 mg/kg-1 (Maus i.v.); (Wikipedia)
Da die Verbindung in die gleiche Wirkgruppe wie die natuerlich vorkommenden Opiate gehoert, ist mit der gleichen Sucht, naemlich der vom Morphintyp zu rechnen. Es soll an dieser Stelle an die ausfuehrlichen Beschreibungen bei Morphin oder auch dem semisynthetischen Heroin verwiesen werden. (eigen)
Oxymorphon wird grosstechnisch aus dem Opiat Thebain hergestellt. Da dieses im schwarzen Schlafmohn (Papaver somniferum) zu nur etwa 0,2-0,5 % vorkommt, wird Thebain aus dem orientalischen Schlafmohn (Papaver orientale) extrahiert, weil es hier zu etwa 3 % vorkommt.
Oxymorphon kann auch aus Morphin und Oxycodon synthetisiert werden. Es ist ein aktiver Metabolit bei der Metabolisierung des Opioids Oxycodon. Hierbei wird der Sauerstoff am 3er C-Atom des Oxycodon demethyliert. Allerding ist Oxymorphon nur in geringer Konzentration nach Einnahme von Oxycodon im Blut vorhanden. Ein wichtiges Derivat von Oxymorphon ist der Opioid-Antagonist Naltrexon. (Wikipedia)
1957: Oxymorphon wurde von M.J. Lewenstein und U. Weiss erfunden und am 10. September 1957 unter der Nummer US 2806033 in den Vereinigten Staaten patentiert. (Wikipedia)
1995: Die Droge wird von der Arzneimittelzulassungsbehoerde FDA zugelassen. (Wikipedia)