(#62)
Dipropyltryptamin, 3- [2- (dipropylamino) ethyl] -indol, N,N -Dipropyltryptamin. (#62) TRYPTAMINE, N,N-DIPROPYL; INDOLE, 3-[2-(DIPROPYLAMINO)ETHYL]; (#101/427)
Die Droge kann injiziert oder inhaliert werden. Die optimale, fuer therapeutisch Einsaetze eingesetzte Dosis betraegt 75-150mg. (#25, #38) Es wurde stets i.m. gegeben, da es p.o. unwirksam ist. (#38) J. Ott empfiehlt eine Dosis von 1mg/kg. (#62) P.o. unwirksame Tryptamine koennen durch die vorherige Aufnahme eines MAO-Hemmers, dennoch durch den Magen aufgenommen werden. Demnach ist es moeglich, DPT oral aktiv zu machen, indem man einen MAO-Hemmer zuvor einnimmt, der verhindert dass die Substanz im Magen abgebaut wird. Stattdessen wird Sie dann in den Wirkort im Gehirn transportiert. (eigen)
Alexander Shulgin gibt in seinem Buch Tihkal die Dosis dieser Substanz mit 100 - 250 mg, aber oral, an. (#101/428)
Die Summenformel lautet C16H24N2. Das Mol. Gew. betraegt 244,38. DPT bildet Hydrochloridkristalle mit einem mp von 174,5-178 Grad Celsius und ist loesl. in H2O. (#62)
Es ist eine synthetische Droge, (#62) und ein typisches, halluzinogenes Tryptamin. Es ist damit auch nahe verwandt mit den Pilzhalluzinogenen Psilocin, Baeocystin und Psilocybin, welche ebenfalls Tryptamine sind. Es ist aber auch mit DMT (Dimethyltryptamin), einer im Pflanzenreich weitverbreiteten, halluzinogenen Rauschdroge, strukturell verwandt. (eigen)
Nach dem Verbot von LSD, auch fuer den psychotherapeutischen Einsatz, wurde es vermehrt als Ersatz eingesetzt. Es wurde systematisch in seiner Funktion als Zusatz zur Psychotherapie von Alkoholikern und Krebspatienten erforscht, und erwies sich in seiner Wirkung vergleichbar mit LSD (Grof et al., 1973; Richards et al., 1979) (#25) Die Ergebnisse der DPT-Studie hat William A. Richards, ein Psychologe und Therapeut am Maryland Psychiatric Research Center, der seit 1967 an dem Krebsprogramm mitarbeitete, beschrieben und kritisch bewertet. (#38)
Die Wirkung setzte sofort ein, da die Droge meistens i.m. appliziert wurde, (#38) und die Wirkungen sind aehnlich wie beim verwandten DMT. (#13) An dieser Stelle muss auch auf die Beschreibung von DMT und DET verwiesen werden, wo sich genauere Ausfuehrungen befinden. (eigen)
Von Alexander Shulgin stammt folgendes Kommentar zu den Wirkungen von DPT, beschrieben in ihrem Werk Tihkal:
Das Einsetzen der Wirkung war in allen Versuchen, i.v., nach 10 bis 15 Minuten nach der Injektion. Die ersten Versuche von denen berichtet worden ist, waren Versuche an Alkoholikern, die 1mg/kg erhielten. Bei 1,3mg/kg waren die Erfahrung nur verlaengert nicht intensiviert. Es gab auch Versuche mit sterbenden Personen, wobei der Dosisbereich bei i.m. zwischen 75 und 125mg lag. (#101/429ff.)
Von Ann und Alexander Shulgin stammen folgende Beschreibungen der Wirkungen von DPT aus ihrem Werk Tihkal:
(mit 200 mg, oral) "Diese Droge beginnt schneller und war eine Menge staerker wie ich erwartet hatte. Ich hatte Probleme beim Sprechen und ich fuehlte mich sehr unangenehm. Ich dachte, dass ich koerperlich in einem Stuhl war, aber ich war auf einer Art von Berg umrandet von Wolken. Und die Wolken sprachen zu mir."
(mit 275 mg, oral) "Ich habe diese Menge irgendwann einmal geraucht, und dies ist eine Menge mehr interessant und ein Stueck intensiver. Mit dem Rauchen gab es einen Koerperflash der unangenehm war, und du weisst niemals wielviel du in die Droge gehst, mit Pyrolyse und all dem was Rauchen mit sich bringt."
(mit 500 mg, oral) "Diese Droge war intensiv visuelle und es dauerte ausbrennende 12 Stunden. Ich ziehe die Rauchroute vor."
(mit 100 mg, geraucht) "Die ganze Erfahrung dauerte nur 20 Minuten. Ich fand die visuelle Erfahrung allumfassend. Es war mehr angenehm als mit Mushrooms mit nicht mehr toxischen Dingen, mehr wie Meskalin."
(mit vielen mg, geraucht) "Ich hatte diese Vision von 2 rotierenden Herzen. Sie waren geformt wie die gewoehnliche Herzform (wie am Valentinstag). Sie fuellten das meiste meiner Vision und sie rotierten ineinander. Aussen auf der Aussenseite der Herzen waren glitzernde Juwelen oder Kristalle von Licht aus verschiedenen Farben, vielleicht vier Reihen tief, die alles umrandeten. Diese Vision war total klar. Als ich diese Vison sah, war die Zeit vollgefuellt und lang und komplett."
(mit 80 mg, i.m.) "Ich fuehle mich leicht und nervoes. Ich bin weit weg in einem grossen Schloss mit wundervollen Farben und Szenerien. Ich bin zurueck mit dem Maedchen, dass mich beschuldigte der Vater ihres Kindes zu sein. Es ist friedvoll. Sie hat alles, was sie wollte. Meine Tante versicherte sich, dass wir zur Kirche am Sonntag gehen wuerden. Ich sehe den Teufel in der Vorderseite meines Gesichts. Alles geht sehr schnell. Zu schnell. Es ist nicht angenehm. Dinge gehen zig-zag. Die Gefuehle sind, als waere ich muede. Ich fuehle mich wie ein alter Mann in einem rockenden Stuhl. an der Vorderseite eines Plattenspielers sitzend. Alles ist so aufgemischt. Ich versuche mich zusammenzukriegen. Ich habe ein vibrierendes Gefuehl. Es macht mich fuehlen, als denke ich, dass ich nicht hier bin."
(mit 36 mg, i.v.) "Dies wurde als sterile Loesung des Fumaratsalzes verabreicht, so ist das aktuelle Gewicht der Droge ein wenig geringer, wie angegeben. Dies war eine sehr intensive Erfahrung, jedes bisschen so stark wie diese Menge an DMT." (#101/428f.)
Die Ausbildung einer koerperlichen oder glaubhaften psychischen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. (eigen)
Die Wirkung dauert 4-5h. Es folgt eine relativ schnelle Rueckkehr zu einem gewoehnlichen Bewusstseinszustand. (#25, #38)
Alexander Shulgin gibt in seinem Werk Tihkal die Wirkungsdauer mit 2 - 4 h an. (#101)
Michael Valentine Smith gibt in seinem Werk "Psychedelic Chemistry", dass lange Zeit als Zusammenfassung bestehender wissenschaftlicher Literatur in diesem Bereich der Drogenforschung gedient hat, folgendes Verfahren an, welches aus seinem Buch "Psychedelic Chemistry" entnommen wurde und eigentlich zur Herstellung von DET geeignet ist: Es spricht einiges gegen diese Beschreibung, denn Sie ist zu wenig praezise und laesst sich anhand des Buches, dass ich habe, nicht ausreichend belegen...
5,5g Indol und 15ml Cyclohexan werden zu 0,5g feinpulversiertem Kupfer gegeben. Es wird am Rueckfluss gekocht und tropfenweise 2,9g Diazoaceton dazugefuegt. Nach einer bestimmten Zeit laeuft die Reaktion sehr schnell ab und bildet 2 Schichten aus. Es wird filtriert und im Exsikkator (unter Vakuum) verdunstet oder destilliert, um 2,6g 3-Indolyl-aceton zu bekommen.
3,3g3-Indolyl-aceton werden in 100ml EtOH gegeben. Es wird ueber einen Palladium-Karbon Katalysator in Gegenwart von 0,04M DPA reduziert. Nach 2h wird filtriert und im Exsikkator verdampft, um DPT zu bekommen. (#23)
In Shulgins Werk Tihkal stehen folgende 2 Synthesen beschrieben:
(von Tryptamin aus) Eine Loesung von 1.6 g Tryptaminbase in 10 mL Isopropanol wurde mit 5.1 g Propyliodid und 5.2 g Diisopropylethylamin behandelt, und bei Zimmertemperatur 36 h lang geruehrt. Die fluechtigen Stoffe wurden unter Vakuum entfernt und der Rest wurde geteilt zwischen CH2Cl2 und H2O, dass basischt gemacht wurde mit NaOH. Die organische Phase wurde die waessrige Phase extrahiert mit 2 zusaetzlichen Portionen CH2Cl2, die Extrakte wurden vereint und das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Der Rest, eine Fluessigkeit aus braunen Oel wog 2.75 g, und wurde mit 5 g Essigsaeureanhydrid behandelt und auf dem Dampfbad 20 min lang erhitzt. Nach dem Abkuehlen, wird eine kleine Menge Ammoniumhydroxid hinzugefuegt, und die Mischung wurde zu 200 mL 0.5 N H2SO4 hinzugefuegt. Diese waessrige Loesung wurde dreimal mit CH2Cl2 gewaschen und dann basisch mit 25% NaOH gemacht. Dies wurde mit 3x40 mL CH2Cl2 extrahiert, die Extrakte vereint, und das Loesungsmittel unter Vakuum entfernt. Der oelige Rest wurde bei 145-155 Grad Celsius mit einem Druck von 0.08 mm/Hg destilliert, um 1.14 g N,N-Dipropyltryptaminbase als ein weisses Oel zu ergeben. Dies wurde in 5 mL Isopropanol geloest, mit konzentrierter HCl angesaeuert, und verduennt mit 20 mL wasserfreiem Et2O, um N,N-Dipropyltryptaminhydrochlorid (DPT) als feines, weisses Pulver zu ergeben. Die Ausbeute betrug 1.10 g (45%) mit einem Schmelzpunkt von 174-176 Grad Celsius. Das Ersetzen der organischen Base Diisopropylethylamin mit einer aequivalenten Menge an NaHCO3 ergab das gleiche Produkt aber die Ausbeute war geringer als 10%.
(von Indol aus) Zu einer gut geruehrten Loesung von 10 g Indol in 150 mL wasserfreiem Et2O wurden tropfenweise ueber die Dauer von 30 Min., eine Loesung von 11 g Oxalylchlorid in 150 mL wasserfreiem Et2O hinzugefuegt. Das Ruehren wurde fortgsetzt fuer zusaetzliche 15 Min., waehrend dieser Zeit separierte sich Indol-3-ylglyoxylchlorid. Dieses Zwischenprodukt wurde durch Filtration entfernt und direkt im folgenden Reaktionsschritt gebraucht. Dieses Zwischenprodukt wurde in kleinen Schritten zu 20 mL wasserfreiem Dipropylamin hinzugefuegt, welches geruehrt wurde. Dann wurde ein Ueberschuss an 2N HCl hinzugefuegt, die Mischung wurde gekuehl, und die resultierenden Feststoffe wurden durch Filtration entfernt. Diese wurden aus waessrigem EtOH umkristallisiert, um, nach Lufttrocknen, 13.2 g Indol-3-yl N,N-dipropylglyoxylamid mit einem Schmelzpunkt von 95-96 Grad Celsius zu ergeben.
Eine Loesung von 13 g Indol-3-yl N,N-dipropylglyoxylamid in 350 mL wasserfreiem Dioxan wurde, langsam, zu 19 g LAH in 350 mL Dioxan hinzugefuegt, welches gut geruehrt wurde und auf Rueckflusstemperatur gehalten wurde unter einer Inertatmosphaere. Nachdem die Addition komplett war, wurde das Kochen am Rueckfluss fuer zusaetzliche 16 h durchgehalten, dann wurde die Reaktionsmischung gekuehlt, und das ueberschuessige Hydrid wurde zerstoert durch die vorsichtige Zugabe von nassem Dioxan. Die gebildeten Feststoffe wurden durch Filtration entfernt, gewaschen mit heissem Dioxan, die Filtrate und Waschungen wurden kombiniert, getrocknet ueber wasserfreiem MgSO4, und das Loesungsmittel wurde entfernt unter Vakuum. Der braeunliche Rest wurde geloest in wasserfreiem Et2O und gesaettigt mit wasserfreiem Wasserstoffchlorid. Die resultierenden Kristalle wurden aus Benzol/Methanol umkristallisiert, um 11.9 g N,N-Dipropyltryptaminhydrochlorid (DPT) mit einem Schmelzpunkt von 178-179 Grad Celsius zu ergeben und einer Gesamtausbeute von 49%. (#101/427f.)
1954: Synthese durch Speeter. (#62)
1959: Synthese durch Vitali. (#62)
1959: Synthese durch Barlow. (#62)