Psilocybin

Formel aus:

(#3, 17, 62/449)

Andere Namen:

(3-(2-Dimethyl-ammonio)ethyl)-indolyl-(4)-hydrogenphosphat, (#24) Indocybin (reg. trademark der Fa. Sandoz), (#24, #62/449) 3-[2-(Dimethylamino) ethyl] -1H- indol-4-oldihydrogenphosphatester, O-Phosphoryl-4-hydroxy-N,N-dimethyltryptamin, CY-39. (#62/449)

Dosis:

P. o. genommene Dosen von etwa 4mg, fuehren nach 20-30 Min. zu einer angenehm empfundenen geistigen und koerperlichen Entspannung. Bei etwa 8-12mg, sind die seelischen Veraenderungen tiefer, die Zeiterlebensstoerungen staerker ausgepraegt, die Wahrnehmung ist staerker veraendert. Visuelle Sinnestaeuschungen bzw. Pseudohalluzinationen beherrschen das Erleben des Berauschten. (#12) Der Dosisbereich umfasst damit etwas 4-12mg. (#12, #17/283, #73) J. Ott gibt als halluzinogene Startdosis erst eine Dosis ab 10mg an. (#62/449)

Vorkommen:

Conocybe cyanopus, C. kuehneriana, C. smithii;
Copelandia anomalus, C. bispora, C. camboginiensis, C. chlorocystis, C. cyanescens, C. tropicales;
Gymnopilus aeruginosus, G. liquiritae, G. luteus, G. purpuratus, G. spectabilis, G. validipes, G. viridans;
Inocybe aeruginascens, I. calamistrata, I. coelestium, I. cordyalina, I. haemacta, I. tricolor;
Panaeolus africanus, P. ater, P. campanulatus, P. cyanescens, P. fimicola, P. microsporus, P. olivaceus, P. retirugis, P. sphinctrinus, P. subbalteatus;
Psilocybe argentipes, P. atrobrunnea, P. aztecorum, P. baeocystis, P. bohemica, P. caerulescens, P. caerulipes, P. callosa, P. coprinifacies, P. cubensis, P. cyanescens, P. cyanofibrillosa, P. eucalypta, P. fimetaria, P. hoogshagenii, P. isauri, P. kumaenorum, P. liniformans, P. mairei, P. mexicana, P. mixaeensis, P. pelliculosa, P. quebecensis, P. samuiensis, P. semilanceata, P. semperviva, P. serbica, P. silvatica, P. stunzii, P. subaeruginascens, P. subaeroginosa, P. subcubensis, P. tampanesis, P. venenata, P. wassonii, P. zapotecorum;

Spezifikation:

Das Molekulargewicht der Verbindung betraegt 284,27. Sie ist loeslich in siedendem H2O (#20, #51, #62/449) und MeOH, (#20, #51, #62/449) aber auch in Essigsaeure, (#51) unloeslich dagegen in Benzol und CHCl3. (#62/449) Der Schmelzpunkt betraegt 220-228 Grad Celsius, wenn die Krialle aus siedendem H20 gewonnen werden. (#20, #62/449) Aus siedendem MeOH jedoch betraegt der mp nur 185-195 Grad Celsius. Die Summenformel lautet C12H17N2O4P. (#62/449)

Allgemeines:

Psilocybin ist ein natuerliches Halluzinogen, dass in fast allen halluzinogenen Pilzen vorkommt und deren Wirkung verursacht. Es ist eine in der Pilzwelt haeufige Chemikalie, und Arten der Gattungen Conocybe (Samthaeubchen), Copelandia, Gymnopilus, Inocybe (Risspilze), Panaeolus (Duengerlinge) und Psilocybe (Kahlkoepfe) enthalten das Halluzinogen. (#11, #45, #51, #62) Aber nicht nur dieses, sondern meistens wird Psilocybin noch von verwandten Stoffen begleitet, die ebenso halluzinogen wirksam sind. Auch Psilocin und Baeocystin, beides Stoffe aus der gleichen chemischen Gruppe wie Psilocybin, den sogenannten Tryptaminen, kommen oftmals als Begleitstoffe in den halluzinogenen Pilzarten vor. (#51, #62)

Es ist chemisch gesehen ein Tryptamin, nahe mit dem DMT (Dimethyltryptamin) verwandt, wovon es sich nur durch die Phosphorylhydroxygruppe unterscheidet, die bei DMT fehlt. Auch die Wirkungsqualitaet ist aehnlich, doch in der Wirkdauer unterscheiden sich die beiden Tryptamine stark. Das ebenso in der Pflanzenwelt weit verbreitete DMT wirkt verhaeltnismaessig kurz, nur eine Viertelstunde, wohingegen das Psilocybin bis zu 6 Stunden wirksam bleibt, wenn es vom Menschen aufgenommen wird. (#45, #62)

Die Wirkung ist also typisch "halluzinogen" und ist gleich wie beim Phenylethylamin Meskalin und dem Lysergsaeureabkoemmling LSD, dass ueberhaupt das wirksamste bekannte Halluzinogen ist. Die chemische Unterschiedlichkeit dieser Substanzen, bei einer sehr aehnlichen Wirkung, ist verwunderlich, doch empirische Tatsache. (eigen)

Psilocybin ist auch nahe mit dem Neurotransmitter 5-Hydroxytryptamin (Serotonin) verwandt, was schon frueh zu Spekulationen gefuehrt hat, dass die Wirkung ueber diesen Mechanismus uebermittelt wird. Heute kann man mit Sicherheit annehmen, dass die Wirkung nicht nur ueber diesen ausgeuebt wird, da eine Blockierung dieses Mechanismus nicht zur Aufhebung der gesamten Wirkung fuehrt. Die zugrundeliegende Indolstruktur findet sich auch bei LSD im Molekuel. Meskalin weist ueberhaupt keine Indolstruktur auf und ist mit anderen Neurotransmittern (Dopamin) naeher verwandt. Da sich durch den Einsatz von Neuroleptika gezeigt hat, dass psychotische Wirkungen durch diese aufgehoben werden, und eine Aehnlichkeit in der visuellen Wahrnehmung zwischen Halluzinogenkonsumenten und Psychotikern besteht, ist auch mit einer zusaetzlichen Beeinflussung des Dopamin-Neurotransmittersystems zu rechnen. Spezifische d2-Receptor-Antagonisten blockieren auch nur einen Teil der Wirkung von Halluzinogenen, d.h. auch eine alleinige Erklaerung der halluzinogenen Wirkung ueber diesen Neurotransmitter ist falsch. Zudem unterscheidet sich der Zustand nach Halluzinogeneinnahme klar vom Zustand des Psychotikers, vor allem dadurch, dass die kognitiven Funktionen erhalten bleiben. Inzwischen hat man in der Gehirnforschung den Serotoninreceptor auf mehrere Receptorensysteme aufgeteilt. (eigen)

Man spricht heute von 3 Rezeptorsubtypen (5-HT1, 5-HT2, 5-HT3) mit einer unterschiedlichen Anzahl von Rezeptorsystemuntertypen. (A,B,C,...) Zuletzt war eine Beeinflussung der 5-Hydroxytryptamin-2-Rezeptoren in Diskussion und ein spezifischer 5-HT2- und d2-Antagonist, Risperidon, soll die Wirkung aufheben. Der spezifische 5-HT2-Rezeptor Ketanserin soll auch die ganze Wirkung aufheben, was darauf schliessen liesse, dass der 5-HT2-Rezeptor den wesentlichen Teil der Wirkungen traegt, die Beeinflussung des d2-Rezeptors nur nebensaechlich auftritt, ebenso die nachgewiesene leichte Beeinflussung des alpha-adrenergen Systems. (#71)

Es ist noch immer nicht klar erforscht, worauf die Wirkung von Halluzinogenen beruht, besonders wenn man die hohe Wirkstaerke von LSD bedenkt, die vermuten laesst, dass diese Stammsubstanz am naechsten zu den endogenen Neurotransmittern ist, die im Gehirn des Menschen vorkommen sollten. Eine Beeinflussung von mehreren Systemen ist auf jeden Fall die wahrscheinlichste These zum Stand der Dinge. Auf jeden Fall sind Meskalin, LSD und Psilocybin von der Wirkung nicht zu unterscheiden, hoechstens von der Wirkdauer. Diese Verbindungen sind zueinander kreuztolerant, dass heisst, da die mehrmalige Aufnahme eines dieser Halluzinogene zur Toleranzbildung fuehrt, gilt dies auch fuer die anderen Verbindungen. Toleranzbildung bedeutet uebrigens, wenn man eine Droge laengere Zeit nimmt, so faellt Ihre Wirkung ab, man bildet eben eine Toleranz gegen die Wirkungen der Substanz aus. Dies ist auch bei Psilocybin der Fall, obwohl die Rauschdroge keinerlei koerperliche Abhaengigkeit erzeugt. Psilocybin ist weiters eine sehr ungiftige Verbindung und ihre weite Verbreitung in 98 bis zum heutigen Tag bekannten halluzinogenen Pilzarten, hat ihre jahrtausendelange Verwendung begruendet. Das Halluzinogen wird und wurde von vielen Kulturen rituell und medizinisch gebraucht. Nach der Entdeckung des mexikanischen Pilzkultes durch Roger G. Wasson und seine Frau Valentina, hat sich auch der hedonistische Genuss entwickelt, vor allem durch die Hippiekultur, die das Wissen durch die Welt verbreitet hat. Psilocybinpilze werden heute fast weltweit aus religioesen, medizinischen und hedonistischen Gruenden konsumiert. Es gibt Zuchtkits zu Kaufen und das Sammeln der Pilze ist ein weltweites Phaenomen geworden. Zentren des Konsums sind heute Kalifornien, Washington State, Oregon, Pokhara in Nepal, Kodaikanal in Suedindien, Bali, um nur einige Orte zu nennen. (eigen) Nach der Entdeckung wurde die Reinsubstanz auch fuer die psycholytische Psychotherapie verwendet, da ihre Wirkung viel kuerzer als jene von LSD ist. (#12)

Wirkungen:

Der Wirkungbeginn ist nach 30 Min. (#17/283) Die Wirkung setzt meist mit Gaehnen und leichten Traenen der Augen ein. (eigen) Die koerperlichen Auswirkungen sind gleich wie bei LSD. Es tritt ein sogenanntes ergotropes Erregungssyndrom auf: Pupillenerweiterung, Nickhautkontraktion, Piloerektion und ein leichter Temperaturanstieg. Im EEG verschwinden die langsamen Wellen und weisen auf eine Aktivitaet 'nervoeser Substrate' hin, die durch eine Hemmung thalamischer Strukturen bedingt ist. Die psychische Wirkung von Psilocybin aehnelt auch der des LSD. Es kommt insbesondere zu optischen Pseudo-Halluzinationen und zu Farbveraenderungen (Intensivierung). Die Berauschten erleben, dass vergessene Erlebnisinhalte frueherer Zeiten wieder ins Bewusstsein zuruecktreten. Das Erleben von Raum und Zeit wird tiefgreifend veraendert, der eigene Koerper wird unter Umstaenden bizarr verzerrt erlebt, die Aufmerksamkeit abnorm fokusiert. (#12) Die erlebte Umwelt veraendert sich auch leicht in ihren Proportionen. Die Farbveraenderungen sind typisch fuer ein Halluzinogen, d.h. ein bestimmtes Blau wird immer gleich veraendert. Am Hoehepunkt der Wirkung kann sich die Umgebung ganz aufloesen und sich in ein Farbenmeer verwandeln. Psilocybin kann auch Einheitsgefuehle mit den Menschen und der Natur erzeugen. Es kann auch bei kreativ veranlagten Menschen, die Faehigkeiten verstaerken und Hemmungen beseitigen. P. wurde deshalb in der Psychotherapie zur Behandlung von Neurosen und Autismus, aber auch zur 'Behandlung' von Kriminalitaet getestet. Es kann aber auch die 'Hoelle' fuer den Konsumenten ausloesen, vor allem, wenn dieser mit schlechter Stimmung in die Erfahrung geht. Eine unpassende Umgebung kann ebenso den Horrortrip ausloesen. Vor allem Aggressionen, bedrohliche Umstaende, eine unvertraute Umgebung und innere, nicht bewaeltigte Probleme, loesen problematische Erfahrungen aus. Ebenso sollte die Einnahme nie alleine erfolgen und ohne psychische Vorbereitung erfolgen. (eigen)

Das Ende der Wirkung setzt wellenfoermig ein, d.h. nuechterne und veraenderte Bewusstseinszustaende wechseln sich ab, die halluzinogenen werden immer kuerzer, bis sie ganz erloeschen. (eigen)

Psilocybin kann, gleich wie LSD, bei entsprechend veranlagten Konsumenten eine Psychose ausloesen. Ebenso kann es bei Epileptikern zum Anfall fuehren. Die Wirkung von Psilocybin wird durch Stroboskoplampen, rhythmisch-monotone Musik und Gesang und meditative Techniken intensiv verstaerkt. Anwendungen dieses Wissens sind vor allem Raveparties, aber auch die klassichen Rituale der mexikanischen Pilz-Curanderas/os. Den Einsatz von rhythmischer Musik und Choralgesang nutzen, ausser den Indianern, vor allem Hippiekulturen, die die Einnahme des Pilzes als Sakrament, aber auch als Genussdroge utiliarisiert haben. (eigen)

Wirkdauer:

Die Dauer ist kuerzer als bei LSD, (#12) und umfasst etwa 4-6 h. (#73) Die Wirkung hoert wellenfoermig auf. (eigen)

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen oder glaubhaften psychischen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. (eigen)

Extraktion aus Pilzen:

Es ist folgendes Verfahren bekannt geworden, welches im Internet publiziert worden ist und durch eigene Beobachtungen ergaenzt wurde:

  1. Trocknung

    Bevor die Pilze getrocknet werden, werden Begleitstoffe (Tannennadeln, Erde, Graeser,...) entfernt. Die Pilze, oder das Myzel, werden anschliessend sanft getrocknet. Dies darf nicht an der Sonne oder gar mit hohen Temperaturen geschehen, denn dies wuerde Teile der empfindlichen Inhaltsstoffe zerstoeren. Es empfiehlt sich die Pilze auf einem Blatt Papier oder auf einem Netz in einem Luftstrom, zu trocknen. Die Raumtemperatur genuegt zur Trocknung. Wuermer, die sich gelegentlich in natuerlich gesammelten Pilzen verstecken, verlassen uebrigens beim Trocknen die Pilze! Das Trocknen dauert, je nach Luftfeuchtigkeit meistens 1-2 Wochen. (eigen)

    (Auf diese Weise getrocknete Pilze koennen eingefroren werden. Meistens werden die getrockneten Pilze uebrigens in Plastiksaecke eingeschweisst und eingefroren. Frische Pilze hingegen koennen nicht eingefroren werden, da sie beim Auftauen zu einer unansehlichen Masse zerfliessen.) (eigen)

  2. Pulverisierung

    Fuer eine weitergehende Verarbeitung ist es vorteilhaft, wenn die Fruchtkoerper zermahlen werden. Einerseits, damit die Zellwaende platzen und die Inhaltsstoffe leichter extrahiert werden koennen, anderseits da durch das Mahlen, das Loesungsmittel durch Oberflaechenvergroesserung eine breitere Angriffsflaeche hat. Die Pilze werden gemahlen oder sehr fein aufgeschnitten, da es meist nicht gelingt, die Pilze ohne Einsatz von Trockenmitteln trocken genug zu bekommen, als dass man sie mit dem Moerser zerkleinern kann. Es kann uebrigens auch gereinigter Sand zugesetzt werden, um einen staerkeren "Reibeffekt" zu bekommen, besonders, wenn die Pilze nicht genug trocken sind. (eigen)

  3. Waschungen

    Das Pilzpulver wird mehrmals (3x) mit dem doppelten des Gewichts der Pilze mit einem Loesungsmittel ausgewaschen, damit eine Reihe von Nebenstoffen herausgeloest werden. Die abschliessende Extraktion mit dem eigentlichen Loesungsmittel funktioniert dann besser und fuehrt zu einem viel reineren Endprodukt.

    1. Chloroformwaschung

      Zuerst werden die getrockneten Pilze mit dem Loesungsmittel Chloroform gewaschen. Dies geschieht, indem die Pilze in das Loesungsmittel gegeben werden. Weiters laesst man das Ganze ein paar Stunden stehen, damit sich genuegend Material loesen kann. Das Chloroform wird verworfen, indem man es von den Pilzen abfiltriert. Das Pilzpulver wird wieder getrocknet, bevor man die naechste Waschung mit einem anderen Loesungsmittel beginnt.

    2. Acetonwaschung

      Das Pulver wird mit der gleichen Methode mit Aceton gewaschen, das Aceton verworfen, und die durch Filtration zurueckgehaltenen Pilze wiederum getrocknet.

  4. Extraktion

    Nun kommt die eigentliche Extraktion mittels MeOH. Diese wird ebenso 3x wiederholt. Die MeOH-Extrakte werden vereint. Es existiert nun ein Rohextrakt mit den halluzinogenen Tryptaminen, der aber noch von anderen Stoffen verunreinigt ist. Das Pilzpulver wird nach diesem Schritt verworfen, da es seine Wirkung verloren hat. Der Rohextrakt kann eingetrocknet werden, und wird auch als konzentrierte Rohdroge konsumiert.

  5. Reinigung

    Die einzelnen Stoffe koennen durch Chromatographie weiter gereinigt werden. Damit waere eine Aufspaltung in die einzelnen Tryptamine moeglich. Mit dieser Methode kann man eine Aufteilung in Psilocin, Baeocystin und Psilocybin erreichen, und man kann auch noch eine grosse Menge von anderen Verbindungen entfernen, die noch im Rohextrakt enthalten sind. (USENET)

Geschichte:

1958: Isolation durch Albert Hofmann et al. aus Psilocybe mexicana. (#62/449)

1958: Roger Heim und Albert Hofmann weisen Psilocybin in P. cubensis nach. (#62/311)

1958: Roger Heim und Albert Hofmann wiesen Psilocybin in P. caerulescens nach. (#62/311)

1958: Roger Heim und Albert Hofmann isolierten Psilocybin und Psilocin. (#45/70, #62/311)

1959: Albert Hofmann et al. wiesen Psilocybin in P.c. caerulescens nach. (#62/311)

1959: Isolation durch Roger Heim und Albert Hofmann aus Psilocybe cubensis. (#62/311)

1959: Die erste chemische Synthese von Psilocybin wird durch Albert Hofmann, bekannt durch seine LSD-Entdeckung, aber auch seine Forschungen auf dem Gebiet von Mutterkornalkaloiden, durchgefuehrt. (#62/449)

1959: Albert Hofmann et al. weisen Psilocybin in P. cubensis nach. (#62/311)

1960: Stein S. I. weist Psilocybin in P. cubensis nach. (#62/311)

1960: Stein wies Psilocybin in P.c. caerulescens nach. (#62/311)

1961: berichtete V.E. Tyler ueber den erstmaligen Nachweis des Psilocybins. (#51, #62/312)

1962: Isolation aus Psilocybe cyanescens durch Benedict et al. (#62/311)

1962: Es konnten 2 Arbeitsgruppen Psilocybin und Psilocin in P. baeocystis nachweisen. (#51) Es waren dies die Gruppe Benedict et al. und die Gruppe um Mc Cawley et al. (#62/310)

1963: Isolation aus Psilocybe semilanceata durch Albert Hofmann et al. (#62/312)

1965: Psilocybinnachweis durch Leung et al in P. baeocystis. (#62/310)

1968: Die Pilzforscher Moser und Horak weisen Psilocybin nach. (#62/312)

1973: Die Mykologen Semerdzieva und Nerud berichteten ueber den Nachweis des Psilocybins in P. serbica. (#51, #62/312)

1976: Isolation durch J. Ott und G. Guzmán aus P. stuntzii. (#62/312)

1977: Repke et al. weisen Psilocybin (#62/311) und das verwandte Tryptamin Baeocystin nach. (#62/318)

1977: Psilocybin- und Baeocystin-Nachweis durch D. B. Repke et al. in der Pilzart P. baeocystis. (#62/310,318)

1977: Repke et al. weisen Psilocybin und Baeocystin nach. (#62/312, 318)

1977: Michaelis weist Psilocybin in Extrakten aus Deutschland nach. (#51/23)

1978: Isolation durch Hatfield aus der Pilzart Gymnopilus validipes. (#62/449)

1979: Unger und Cooks weisen Psilocybin nach. (#62/311)

1982: Psilocybinnachweis durch Beug und J. Bigwood aus P. baeocystis. (#62/310)

1982: Beug und J. Bigwood weisen Psilocybin nach. (#62/311f.)

1985: Stijve und Kuyper weisen Psilocybin (#62/311) und Baeocystin (#62/318) nach.

1988: Isolation aus Gymnopilus purpuratus durch Kreisel und Lindquist. (#62/309)

Gegengift:

Mittel der ersten Wahl bei einem problematischen Psilocybinrausch ist die positive Veraenderung der Umgebung. Ruhe, frische Luft und beruhigende Worte, die Methodik des "talk-downs", helfen einem Grossteil der Konsumenten ueber ihre schlechte Phase hinweg. Meistens sind es Aengste und verdraengte Inhalte frueherer Zeiten, die den Konsumenten bedraengen. Er kann sich aber auch durch die Umgebung, durch die starke Steigerung der Emotionalitaet die eben dem Halluzinogenrausch anhaftet, bedroht fuehlen. Das Auftreten negativer Eigen- und Fremdstimmungen und die Einnahme von Halluzinogenen an ungeeigneten Orten ist die Hauptursache von Problemen. T. Learys Theorie vom set und setting hat sich bestaetigt. Nur die Einnahme bei guter Grundstimmung und in der passenden Umgebung fuehrt zu einem positiven Erlebnis durch die Einnahme. Sollten aufarbeitungsnotwendige Erlebensinhalte reproduziert werden, ist es der erfahrene Begleiter, der diese therapeutisch aufarbeiten muss. Die erstmalige Einnahme von Halluzinogenen setzt erfahrene Begleitung voraus, um Schaeden zu verhindern. Eine Einnahme alleine ist nur fuer erfahrene Konsumenten problemlos. Man muss aber auch bedenken, dass selbst erfahrene Konsumenten oftmals der Versuchung erliegen, die Umgebung ueber-postivi zu sehen. Die Wirkung des Psilocybins und anderer Halluzinogene fuehrt leicht dazu, wenn man sich einer peak-experience (positive Spitzenerfahrung) naehert, dass man leicht alles gar zu positiv sieht und den Menschen vertraut, vor allem wenn dies in einer Gruppe geschieht, die gleich dosiert gemeinsam die Erfahrung machen.

In ganz seltenen Faellen, wenn die Umstaende lebensbedrohlich fuer den User oder durch Handlungen des Konsumenten fuer die Umgebung werden, ist erst der Einsatz von Medikamenten gerechtfertigt, wenn die Handlungen nicht durch die Umgebung ausgeloest werden. Es werden Anxiolytika - Medikamente, die Angstzustaende mindern, (z. Bsp. Tranxilium, Valium (Diazepam), Rohypnol) aus der Gruppe der Benzodiazepine eingesetzt, um eine akute Krise zu beenden oder zu verhindern. Es empfiehlt sich in einem solchen Fall, wo man schon Medikamente braucht, da die Situation unhaltbar geworden ist, der Einsatz eines Medikaments, dass schnell einen Wirkspiegel aufbaut, da dann im allgemeinen, sofort eine "Erleichterung" oder "Daempfung" angesagt ist und nicht lange auf den Eintritt der Wirkung gewartet werden kann. Am ehesten eignet sich das bekannte Praeparat Rohypnol hierfuer. (eigen)

Bei psychotischen Zustaenden, oder auch nur akut, werden auch Neuroleptika eingesetzt. Diese gliedern sich uebrigens von der Wirkung in 2 Gruppen, den sogenannten klassischen Neuroleptika und den neuen, atypischen. Gegen die Verwendung von alten Neuroleptika sprechen die starken Nebenwirkungen und bleibende Schaeden. Neuroleptika sind erst angezeigt, wenn verlaengerte Rauschzustaende auftreten, und man annehmen muss, dass durch die Einnahme des Halluzinogens eine Psychose ausgeloest wurde. Die Verwendung des neuen d2/5-HT2-Antagonisten Risperidon kann erwogen werden, doch diese Verbindung ist noch nicht genuegend untersucht worden. (eigen)