Psilocin

Formel aus:

^{(#3, #17, #62)}

Andere Namen:

4-Hydroxy-DMT, ^(#23) 3- [2- (dimethylamino) ethyl]- 1H- indol -4- ol, 4-Hydroxy -N,N- dimethyltryptamin. ^(#62)

Dosis:

Der angegebene Dosisbereich schwankt von einer Startdosis von 5mg oral ^(#23) oder 6mg ^(#62) bis zur vollen Dosis von 10mg Psilocin. ^(#14)

Wirkdauer:

A. Hofmann gibt die Dauer der halluzinogenen Wirkung mit 4-6h an.^(#14)

Spezifikation:

C₁₂H₁₆N₂O; Molekulargewicht 204,27; Blaettchen aus MeOH, mp 173-176 Grad Celsius, leicht loesl. in H₂O, loesl. in MeOH, EtOH, CHCl₃. ^(#62)

Vorkommen:

Copelandia cyanescens;
Gymnopilus pupuratus;
Inocybe aeruginascens;
Panaeolus cyanescens, P. sphinctrinus, P. subbalteatus;
Pluteus salicinus;
Psilocybe baeocystis, P. caerulescens, P. cubensis, P. cyanescens, P. mexicana, P. pelliculosa, P. semilanceata, P. stuntzii;

Allgemeines:

Psilocin kommt in fast allen halluzinogenen Pilzen der Familien Psilocybe (Kahlkoepfe), Panaeolus (Duengerlinge) und Copelandia (Samthaeubchen) vor. Die Gesamtwirkung der halluzinogenen Pilze dieser Familien setzt sich aus den unterschiedlichen, in den Pilzen enthaltenen Mengen an Psilocin, Psilocybin und Baeocystin zusammen. Die Rauschdroge ist sehr nahe mit Psilocybin und DMT verwandt. Entfernt man die Hydroxygruppe von Psilocin erhaelt man DMT. Wird hingegen die Hydroxygruppe durch eine Phosphoryloxygruppe ersetzt erhaelt man das Halluzinogen Psilocybin. Die Droge gehoert somit von der chemischen Struktur zu den Tryptaminen. ^(eigen) Die Verbindung ist unbestaendig, ^{(#39, 40)} da sie leicht oxydiert wird. ^(#47) Deswegen wurde auch das Halluzinogen Psilocybin von der Fa. Sandoz angeboten und nicht Psilocin, welches luftdicht und in braunen lichtgeschuetzten Flaschen aufbewahrt werden muesste. ^(eigen) Die vom Menschen aufgenommene Gesamtmenge wird uebrigens beinahe unveraendert im Harn ausgeschieden. ^(#62)

Wirkungen:

Es aehnelt LSD in der Wirkung ^(#39) und wirkt gleich wie Psilocybin. ^{(#13, #62)} Die Verbindung ist aber 1,4x so potent wie Psilocybin. ^(#62) Psilocin ist von der Wirkung ein typisches Halluzinogen, und es ist mit den gleichen Gefahren, wie beim Konsum von Psilocybin zu rechnen. ^(eigen)

Synthese:

Zu einer Lösung von 0,5g 4-Acetoxyindol in 4ml Et₂O, die gerührt wurde und mit einem äußeren Eisbad gekühlt wurde, wurde tropfenweise eine Lösung von 0,5ml Oxalylchlorid in 3ml wasserfreiem Et₂O hinzugefügt. Das Rühren wurde für eine halbe Stunde fortgesetzt und das Zwischenprodukt Indolglyoxylchlorid trennt sich als eine gelber, kristalliner Feststoff ab, wurde aber nicht isoliert. Es wurde dann tropfenweise eine Lösung von 40% Dimethylamin in Et₂O hinzugefügt, bis der ph-Wert einen Wert von 8-9 erreicht hatte. Die Reaktion wurde dann abgebrochen durch die Zugabe von 100ml CHCl₃ und die organische Phase wurde mitz 30ml 5%-iger NaHSO₄-Lösung gewaschen, dann mit 30ml gesättigter NaHCO₃-Lösung und schließlich mit 30ml gesättigtem Salzwasser.Nach dem Trocknem mit wasserfreiem MgSO₄ wurde das Lösungmittel im Vakuum entfernt. Der Rest bildete Kristalle und nach Umkristallisieren aus THF wurden 0,61g (80%) 4-Acetoxyindol-3-yl-N,N-dimethylglyoxylamid mit einem mp von 204-205 Grad Celsius erhalten.

Eine Suspension von 0,38g LAH in 10ml wasserfreiem THF wurde kräftig in einer Inertathmosphäre gehalten und gerührt. Zu dieser Suspension wurde tropfenweise eine Lösung von 0,55g 4-Acetoxyindol-3-yl-N,N-dimethylglyoxylamid in 10ml wasserfreiem THF mit einer Rate, dass ein gemächliches Kochen am Rückfluß möglich wurde. Nachdem die Addition fertig war, wurde weitere 15 Minuten am Rückfluß gekocht, dann abgekühlt auf 40 Grad Celsius und das überschüssige Hydrid durch die Zugabe von etwas Wasser in ein wenig THF zerstört. Die Reaktionsmischung wurde von unlöslichen befreit unter einer N₂-Athmosphäre und die resultierenden Festoffe wurden mit THF gewaschen. Die Filtrate und Waschungen wurden verweint und vom Lösungsmittel im Vakuum befreit. Der Rest wurde in einem KugelRohr-Apparat destilliert und das feste Destillat wurde aus EtOAc/Hexan umkristallisiert um 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-indolol (Psilocin) als weisses Öl, welches sich verfestigte zu ergeben. Umkristallisieren aus EtOAc/Hexan ergab weisse Kristalle mit einem mp von 103-104 Grad Celsius. Das endgültige Gewicht betrug 0,23g (56% Ausbeute).^(#101/468)

Nachweis:

Metoltest ^(#51/73)

Reaktionsschema.

Sucht:

Die Ausbildung einer koerperlichen Abhaengigkeit ist nicht bekannt. ^(eigen)

Gegengift:

Psilocin ist chemisch und von der Wirkung sehr nahe mit Psilocybin verwandt und deshalb kann man annehmen, dass die gleichen Methoden bei Notfaellen angesagt sind:

Mittel der ersten Wahl bei einer problematischen Psilocinerfahrung ist die positive Veraenderung der Umgebung. Ruhe, frische Luft und beruhigende Worte, die Methodik des "talk-downs", helfen einem Grossteil der Konsumenten ueber ihre schlechte Phase hinweg. Meistens sind es Aengste und verdraengte Inhalte frueherer Zeiten, die den Konsumenten bedraengen. Er kann sich aber auch durch die Umgebung, durch die starke Steigerung der Emotionalitaet die eben dem Halluzinogenrausch anhaftet, bedroht fuehlen. Das Auftreten negativer Eigen- und Fremdstimmungen und die Einnahme von Halluzinogenen an ungeeigneten Orten ist die Hauptursache von Problemen. T. Learys Theorie vom set und setting hat sich bestaetigt. Nur die Einnahme bei guter Grundstimmung und in der passenden Umgebung fuehrt zu einem positiven Erlebnis durch die Einnahme. Sollten aufarbeitungsnotwendige Erlebensinhalte reproduziert werden, ist es der erfahrene Begleiter, der diese therapeutisch aufarbeiten muss. Die erstmalige Einnahme von Halluzinogenen setzt erfahrene Begleitung voraus, um Schaeden zu verhindern. Eine Einnahme alleine ist nur fuer erfahrene Konsumenten problemlos.

Sollten die Umstaende lebensbedrohlich fuer den User oder die Umgebung werden, ist erst der Einsatz von Medikamenten gerechtfertigt. Es werden Anxiolytika, (z. Bsp. Tranxilium, Valium, Rohypnol) aus der Gruppe der Benzodiazepine, oder auch klassische Neuroleptika verwendet werden. Gegen die Verwendung von alten Neuroleptika sprechen die starken Nebenwirkungen und bleibende Schaeden. Neuroleptika sind erst angezeigt, wenn verlaengerte Rauschzustaende auftreten, und man annehmen muss, dass durch die Einnahme des Halluzinogens eine Psychose ausgeloest wurde. Die Verwendung des neuen d2/5-HT2-Antagonisten Risperidon kann erwogen werden, doch diese Verbindung ist noch nicht genuegend untersucht worden. ^(eigen)

Geschichte:

1959: Isolation aus Psilocybe mexicana und Strukturaufklaerung durch Hofmann A. et al. ^{(#17, #62)}

1959: Synthese von Psilocin durch Hofmann A. ^(#62)

1960: Blaschko, Levine und Bocks sowie Horita und Weber untersuchten die biochemischen Reaktionen von Psilocybin und Psilocin in vitro. Sie stellten fest, dass nur Psilocin fuer die typische blaugruene Faerbung verantwortlich ist. Die Phosphatgruppe, die an der 4. Position des Tryptamingeruestes bei Psilocybin verankert ist, verhindert die Oxydation zu den Chinonen, die vermutlich die typischen Farbstoffe bilden. ^(#51/73)

1962: Isolation aus Psilocybe baeocystis durch Leung J. ^(#62)

Bildquellen:

Abbildung 1: In: TRACHSEL Daniel, RICHARD Nicolas: "Psychedelische Chemie.", S. 358, Nachtschatten Verlag, Solothurn, 2000.