d-Tetrahydroharmin

Formel

Formel aus:

(#7)

Andere Namen:

HARMAN, 7-METHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDRO; HARMINE, 1,2,3,4-TETRAHYDRO; b-CARBOLINE, 7-METHOXY-1-METHYL-1,2,3,4-TETRAHYDRO; 7-METHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROHARMAN; 1,2,3,4-TETRAHYDROHARMINE; 7-METHOXY-1-METHYL-1,2,3,4-TETRAHYDRO-b-CARBOLINE; 7-MEO-THH; LEPTAFLORINE; (engl.). (#101/584)

Tetrahydroharmine - 7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro--carboline (DMT-Nexus)

Spezifikation:

Freebase THH
Summenformel: C13H16N2O
Mol.gewicht: 216.27894 g/mol
Schmelzpunkt: 187-190 C (TIHKAL)
XlogP: 1.9
XLogP3: 1.9(DMT-Nexus)

THH Hydrochlorid
Summenformel: C13H17ClN2O
Mol.gewicht: 252.73988 g/mol
Schmelzpunkt: 232234 Grad Celsius. (TIHKAL)(DMT-Nexus)

Allgemeines:

Die Verbindung ist nahe mit Harmin, Harmalin und anderen beta-Karbolinalkaloiden verwandt. Es ist moeglich und auch sehr wahrscheinlich, dass die Substanz die gleiche reversible MAO-hemmende Wirkung aufweist, wie die anderen, obenangefuehrten beta-Karbolinalkaloide. Sollte dies der Fall sein, ist mit keiner halluzinogenen Wirkung durch die Substanz zu rechnen, gleich wie bei Harmin und Harmalin und den anderen bekannten, wirksamen beta-Karbolinalkaloiden. Die Droge wird nur deshalb in diesem Werk erwaehnt, da die MAO-Hemmung im Zusammenhang mit der oralen Wirksamkeit von halluzinogenen Tryptaminen inzwischen weltweite Bedeutung erlangt hat. Ausgehend vom indigenen Gebrauch in Suedamerika, wo ein MAO-Hemmer und ein oral unwirksames Tryptamin, meist DMT, kombiniert werden, um halluzinogene Wirksamkeit in Form eines Trankes, der ayahuaska, zu erreichen, wurde hunderte Kombinationen von MAO-Hemmern und Halluinogenen Tryptaminen getestet. Durch diese Untersuchungen, die vor allem von J. Ott durchgefuehrt wurden, wurde festgestellt, dass durch die Hemmung des Enzyms MonoAminOxidase halluzinogene Tryptamine durch den Magen ohne Zerstoerung aufgenommen werden und diese damit auch halluzinogen wirksam werden. In der urspruenglichen Verwendung im Amazonasgebiet ist dieses Prinzip auch zu erkennen: Es werden ja beta-Karbolinalkaloide aus Banisteria-Arten mit halluzinogenen Tryptaminen aus Psychotria- und Banisteria-Arten vereint, was dann ayahuaska ergibt, das oben erwaehnte sicherlich schon jahrhundertealte halluzinogene Getraenk. (eigen)

Geschichte:

1957: Hochstein und Paradies isolierten d-Tetrahydroharmin [J.Amer.chem.Soc. 79,5735 (1957)]. (eigen)

Spezifikation:

Fp -198-200 Grad Celsius

Vorkommen:

Banisteriopsis caapi;
Peganum harmala;
Petalostylis labicheoides

Dosis:

300 mg, oral. (#101/585)

Wirkdauer:

unbekannt. (#101/585)

Synthese:

Eine geruehrte Loesung von 1.0 g Harmalinhydrochlorid in 25 mL H2O wurde bedeckt mit einem Polster aus Argon und dann wurde 0.1 g PtO2 hinzugefuegt gefolgt von der tropfenweisen Addition von 0.4 g NaBH4 in 4.0 mL H2O verteilt auf die Dauer von 20 Min. Der pH-Wert wurde periodisch ermittelt und die Reaktionsmischung wurde sauer gehalten, waehrend dieser Periode von der Addition von 1 N HCl, wie es gebraucht wurde. Der Katalysator wurde durch Filtration durch Papier entfernt mit H2O Waschen, und das blass gelbe Filtrat wurde mit der Addition von waessriger NaOH basisch gemacht. Die wolkige alkalische Suspension wurde mit 4x25 mL CH2Cl2 extrahiert, diese Extrakte wurden vereint, und das Loesungsmittel wurde im Vakuum entfernt. Es wurden so 0.88 g rohes Tetrahydroharmin als weisser Feststoff erhalten. Ein 0.25 g Beispiel wurde aus MeOH umkristallisiert, um ein Referenzbeispiel weisser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 187-190 Grad Celsius zu ergeben. Das verbleibende rohe Beispiel (0.60 g) wurde in 12 g IPA geloest und versetzt mit 8 Tropfen konzentrierter HCl (sauer auf externen pH-Papier) und es wurde erlaubt fuer einen Tag zu ruhen. Es schlugen sich Kristalle nieder, welche durch Filtration entfernt wurden, mit IPA leicht gewaschen wurden, und an der Luft getrocknet bei 100 Grad Celsius, um Tetrahydroharminhydrochlorid, 0.53 g (75%), als feine Feststoffe mit einem gruenlichen Stich, Schmelzpunkt 232-234 Grad Celsius. zu ergeben. (#101/584f.)



Bibliographie:

Das Quellenverzeichnis der Enzyklopaedie